2-溴-1,3-丁二烯 | 1822-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2-bromo-1,3-butadiene
• 英文别名: Bromopren <2-Brom-butadien-(1.3)>；2-Brom-butadien-(1,3)；2-bromobuta-1,3-diene
• CAS: 1822-86-2
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: WWJSRLYOPQYXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.16°C (estimate)
• 密度：
  1.3970

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3-丁二烯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,2,4-tribromo-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 232,235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 氢溴酸 、 溴化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-溴-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Procedures for 1-Bromo-1,3-Butadiene and 2-Bromo-1,3-Butadiene

  摘要：

  Mixtures of Z- and E-1-bromo-1,3-butadiene in which the E- or Z- isomer predominates have been obtained in good yields by treating a mixture of Z- and E-1,4-dibromo-2-butene (90% Z-isomer) or pure E-1,4-dibromo-2-butene, respectively, with powered potassium hydroxide in high-boiling petroleum. 2-Bromo-1,3-butadiene was obtained in high yields by stirring a mixture of vinylacetylene, concentrated aqueous hydrogen bromide and copper(I) bromide.

  DOI：

  10.1080/00397919108020841

文献信息

• 1,5-Cyclooctadiyne. Preparation and Reactivity
  作者：Else Kloster-Jensen、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19750580121

  日期：——

  1,5-Cyclooctadiyne 1 was isolated in 2 percent yield from polymerized butatriene 5. Other oligomers of 5 were detected in the reaction mixture by combined GLC./MS. analysis but have not been identified. Diels-Alder adducts of 1 with two equivalents of 1,3-butadiene and of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene have been prepared. In the presence of strong base 1 isomerized to cyclooctatetraene. 5 was reformed

  从聚合的丁三烯5中以2％的产率分离出1,5-环辛二炔1。通过组合的GLC./MS在反应混合物中检测到其他5的低聚物。分析，但尚未确定。狄尔斯-阿德耳加合物1与1,3-丁二烯的两个当量和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的已经制备。在强碱1存在下，异构化为环辛酸酯。5通过1的光解进行了重整。尝试制备1的过渡金属配合物失败。环应变和环过环相互作用对1反应性的影响讨论。预测5到1的二聚化会强烈放热。
• Thermal ring opening of 1,1-dibromo and 1-bromo-2-chloromethylcyclopropanes: observation of a formal debromochlorination
  作者：Leiv K. Sydnes、Karl F. S. Alnes、Anita Pettersen、Udo H. Brinker

  DOI：10.1007/s00706-008-0076-4

  日期：2009.5

  AbstractWhen the title compounds are thermolyzed in the gas phase under vacuum or in hot quinoline, several products are formed. A predominant product in all cases is a chlorine-free buta-1,3-diene which has been formed by formal debromochlorination, a reaction not previously observed during thermolysis of chlorinated bromocyclopropanes. Graphical Abstract

  摘要当标题化合物在真空中或在热喹啉中在气相中热分解时，形成几种产物。在所有情况下，主要的产物是无氯的1,3-丁二烯，它是通过正式的脱溴氯化反应形成的，该反应以前在氯化溴代环丙烷的热解过程中没有观察到。 图形概要
• 一种4-卤代苯酐的制备方法及利用该方法得到的4-卤代苯酐
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN115521279A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种4‑卤代苯酐的制备方法及利用该方法得到的4‑卤代苯酐，所述制备方法包括：(1)将2‑卤代丁二烯和融化的顺酐引入微通道反应器内，经反应得到中间产物I；(2)在过渡金属盐催化剂、碱性物质和含氧气体存在下，所述中间产物I在溶剂中进行反应得到中间产物II，对所述中间产物II进行后处理得到中间产物III；(3)对所述中间产物III进行熔融脱水，得到所述4‑卤代苯酐。本发明提供的以2‑卤代丁二烯和顺酐为原料，采用连续环加成‑氧化芳构化制备4‑卤代苯酐的方法，该方法反应效率高，所得产品无需异构体分离。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.4, page 181 - 192
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chemical products and processes for producing same
  申请人：DU PONT

  公开号：US01965369A1

  公开（公告）日：1934-07-03

表征谱图