8-Oxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-13a-carbonsaeure | 265990-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-Oxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-13a-carbonsaeure
• 英文别名: 8-oxo-5,6,8,13-tetrahydrodibenzo[a,g]quinolizine-13a-carboxylic acid；8-oxoberbine-13a-carboxylic acid；8-oxo-6,13-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-13a-carboxylic acid
• CAS: 265990-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WUCRQTHGYVBHGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-13a-carbonsaeure 在 三氟乙酸酐 作用下， 以55 %的产率得到5,6-dihydro-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐促进的脱羰消除反应简明全合成小檗碱及其类似物

  摘要：

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154826
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-Oxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-13a-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

  可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Reimann, Eberhard; Grasberger, Fritz; Polborn, Kurt, Monatshefte fur Chemie, 2000, vol. 131, # 1, p. 73 - 84
  作者：Reimann, Eberhard、Grasberger, Fritz、Polborn, Kurt

  DOI：——

  日期：——