(-)-attenol A | 250729-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-attenol A
• 英文别名: attenol A；(Z,1R)-1-[(2S,5S,7R,8R)-2-[(2S)-2-hydroxyhept-6-enyl]-8-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]hex-3-ene-1,6-diol
• CAS: 250729-79-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: UFINFOBIPVLSLP-JCKOQQHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-attenol A 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 attenol B
  参考文献：
  名称：

  Takada, Noboru; Suenaga, Kiyotake; Yamada, Kaoru, Chemistry Letters, 1999, # 10, p. 1025 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-[(4S,6S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-1,3-dioxan-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-attenol A
  参考文献：
  名称：

  Attenol A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  attenol A (1) 和 B (2) 的不对称全合成具有挑战性的结构和有趣的生物活性，以收敛和高度立体选择性的方式（de, ee ≥ 96%）完成，具有良好的总产率。短全合成基于 SAMP-腙的不对称烷基化以及 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42071

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Attenol B
  作者：Jingyun Ren、Jian Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00038

  日期：2015.2.6

  spiroketal attenol A and synthesized previously as a minor product. Herein, we report a new strategy that for the first time led to asymmetric synthesis of (+)-attenol B as an exclusive product, featuring sequential Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization to efficiently construct the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. In addition, (−)-attenol A was obtained with 91% yield by isomerization of (+)-attenol

  分离出具有更高细胞毒性，热力学上较不稳定的（+）-萜烯醇B，将其作为螺旋酮Attenol A的次要异构体，并先前以次要产物的形式进行合成。在本文中，我们报告了一种新策略，该策略首次导致作为专有产品的（+）-Atenol B的不对称合成，其特征是顺序进行Achmatowicz重排/双环缩酮化，以有效地构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核。另外，（ - ） -在CDCl attenol乙-用产率的（+）异构化91％获得attenol甲3。
• Total synthesis of attenols A and B
  作者：Keisuke Araki、Kiyotake Suenaga、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00056-x

  日期：2002.3

  enantioselective synthesis of attenols A and B, cyclic polyethers of marine origin, was accomplished on a semigram scale by using diastereoselective hydroboration, coupling with lithium acetylide, Lindlar reduction and acid-catalyzed acetal formation. The configuration of the remaining undetermined spiro acetal carbon was unambiguously determined to be 11S using this ample supply of attenol A. The antitumor

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。
• Enantioselective Synthesis of Attenols A and B
  作者：Kiyotake Suenaga、Keisuke Araki、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/ol006905z

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Enantioselective synthesis of attenols A and B was accomplished by using diastereoselective hydroboration, Lindlar reduction, and acid-catalyzed acetal formation.

  [反应：见正文]通过使用非对映选择性硼氢化，Lindlar还原和酸催化乙缩醛形成，完成了对映体A和B的对映选择性合成。
• Total Syntheses of Isomeric Spiroacetal Marine Natural Products Attenols A and B
  作者：Vemula Praveen Kumar、Nerella Kavitha、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300703

  日期：2013.10

  The convergent total synthesis of two marine natural products, attenols A and B is achieved with excellent stereocontrol. The synthetic route is based on an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation, palladium(0)-catalyzed reduction to form δ-hydroxy-1-enoates, stereoselective mCPBA-mediated epoxidation, and Julia–Kocienski olefination.

  通过出色的立体控制实现了两种海洋天然产物 attenols A 和 B 的收敛全合成。合成路线基于对映选择性和区域选择性 Sharpless 二羟基化、钯 (0) 催化还原形成 δ-羟基-1-烯酸酯、立体选择性 mCPBA 介导的环氧化和 Julia-Kocienski 烯化。
• Stereoselective Total Synthesis of Attenols A and B
  作者：Jhillu S. Yadav、Poli Adi Narayana Reddy、Yerabolu Jayasudhan Reddy、Syeda Meraj、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201300623

  日期：2013.10

  A highly stereoselective total synthesis of attenols A and B is described. The salient features of this synthesis are the utilization of a reductive radical cyclization strategy for methyl center creation, a Prins cyclization/reductive opening cascade for anti-1,3-diol motif generation, and a double alkylation tosylmethyl isocyanide (TosMIC) strategy to construct the spiro acetal segment.

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。