(S)-1-{(2S,5S,7R,8R)-7-[(Z)-(R)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-3-enyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-hept-6-en-2-ol | 477953-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-{(2S,5S,7R,8R)-7-[(Z)-(R)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-3-enyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-hept-6-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,5S,7R,8R)-7-[(Z,1R)-1-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-enyl]-8-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]hept-6-en-2-ol
• CAS: 477953-61-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: SHPAGPCOAYZHDL-IOLUCIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2S,5S,7R,8R)-7-[(Z)-(R)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-3-enyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-hept-6-en-2-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(-)-attenol A
  参考文献：
  名称：

  Silicon Tether-Aided Coupling Metathesis:  Application to the Synthesis of Attenol A

  摘要：

  [GRAPHICS]A new synthesis of attenol A is described. Key features of this work include a crucial silicon tether-aided coupling metathesis step and the use of iodoetherification as an efficient protection method for 1,5-ene-ols.

  DOI：

  10.1021/ol0268438
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-5-{[(1R,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-dimethyl-silanyloxy}-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hept-6-enyl]-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (S)-1-{(2S,5S,7R,8R)-7-[(Z)-(R)-1-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-3-enyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Silicon Tether-Aided Coupling Metathesis:  Application to the Synthesis of Attenol A

  摘要：

  [GRAPHICS]A new synthesis of attenol A is described. Key features of this work include a crucial silicon tether-aided coupling metathesis step and the use of iodoetherification as an efficient protection method for 1,5-ene-ols.

  DOI：

  10.1021/ol0268438

文献信息

• Silicon Tether-Aided Coupling Metathesis:  Application to the Synthesis of Attenol A
  作者：Pierre Van de Weghe、Darina Aoun、Jean-Guy Boiteau、Jacques Eustache

  DOI：10.1021/ol0268438

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]A new synthesis of attenol A is described. Key features of this work include a crucial silicon tether-aided coupling metathesis step and the use of iodoetherification as an efficient protection method for 1,5-ene-ols.