Methyl 3-(3-formyl-1H-indol-1-yl)propanoate | 1227954-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(3-formyl-1H-indol-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-formylindol-1-yl)propanoate
• CAS: 1227954-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LOILJMOUXOONPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(3-formyl-1H-indol-1-yl)propanoate 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3-(3-chloro-2-oxoindolin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化钠/ oxone高效合成通用的合成子3-氯代吲哚

  摘要：

  本工作描述了使用简单的可持续合成方法将吲哚-3-甲醛直接转化为3-氯氧吲哚的简便方法。从环境的角度出发，开发了一种在CH 3 CN：H 2 O（1：1）系统中的NaCl /恶烷组合物，用于多种吲哚衍生物的直接氧化氯化。这种氯化策略更可行，更便宜，并且易于获得潜在的3-氯代吲哚。另外，这种环境友好的方法也可适用于以高收率构建伊斯汀衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04855j
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 3-(3-formyl-1H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Consecutive Alkylation-Knoevenagel Functionalisations in Formyl Aza-Heterocycles Using Supported Organic Bases

  摘要：

  本文描述了一种高效的溶液相并行过程，利用负载型有机碱（PS-BEMP、PS-TBD或Si-TBD）对某些醛基氮杂环进行结构多样化的方法。该库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel功能化反应，采用烷基卤、迈克尔受体和丙二酸衍生物作为多样性元素。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951559

文献信息

• Supported TBD-Assisted Solution Phase Diversification of Formyl-Aza-Heterocycles Through Alkylation-Knoevenagel One Pot Sequences
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Abel Crespo、Artur M.S. Silva、Alberto Coelho

  DOI：10.2174/138620711796367229

  日期：2011.8.1

  An efficient solution-phase parallel procedure to perform the structural diversification of some formyl-nitrogen heterocycles (A) using the reusable TBD supported base is described. The library synthesis is based in a consecutive Alkylation-Knoevenagel functionalisation that uses alkyl halides (B), Michael acceptors (C) and activated methylene compounds (D) as diversity elements.

  报道了一种高效的原位并行方法，用于实现某些甲酰氮杂环（A）的结构多样化，该方法利用可重复使用的TBD负载碱。库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel官能化，采用烷基卤化物（B）、Michael受体（C）和活化甲基酮化合物（D）作为多样性元素。
• Palladium‐Catalyzed C3‐Carbaldehyde Directed Regioselective C2‐Thioarylation of Indoles
  作者：Sandip Kumar Gupta、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/asia.202400272

  日期：2024.6.3

  directing potential of weakly coordinating aldehyde group present at 3-position of indole was exploited for regioselective C2-H thioarylation over the possible C4-H functionalization. Mechanistic studies reveal that the process involves initial generation of thioaryl radical followed by sequential C−H activation, thiolate transfer, and reductive elimination.

  据报道，在苯基碘二乙酸酯存在下，二芳基二硫化物发生钯催化的吲哚硫代芳基化反应。利用吲哚 3 位弱配位醛基的定向潜力，对可能的 C4-H 官能化进行区域选择性 C2-H 硫代芳基化。机理研究表明，该过程涉及硫代芳基自由基的初始生成，随后依次进行 CH 激活、硫醇盐转移和还原消除。