甘氨酸酐 | 106-57-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸酐
• 中文别名: 对二氮己环二酮；2,5-哌嗪二酮；氨基乙酸酐；2,5-二酮哌嗪；二酮六氢哌嗪
• 英文名称: Glycine anhydride
• 英文别名: 2,5-dioxo-piperazine；2,5-diketopiperazine；piperazine-2,5-dione；2,5-piperazinedione
• CAS: 106-57-0
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00006009
• 分子量: 114.104
• InChiKey: BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  213.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3565 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为142克/升
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TL6325250
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射。包装需密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 甘氨酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,5-Diketopiperazine
2,5-Piperazinedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,5-Diketopiperazine
别名
2,5-Piperazinedione
: C4H6N2O2
分子式
: 114.10 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 片状或针状结晶，熔点为311-312℃（分解），260℃升华。
• 溶于热水，并具有弱碱性。

用途： 主要用于生化试剂。在碱、酸或热水的作用下，可以水解生成甘氨酰甘氨酸。

生产方法： 甘氨酰酐可通过甘氨酸的缩合反应制备。具体步骤为：将甘氨酸与乙二胺按1:5的比例混合后搅拌加热，在174-176℃反应50分钟，然后在冰室内冷却结晶，过滤出晶体，用甲醇洗涤后干燥即可得到甘氨酰酐。此外，也可以通过在脱水的甘油中缩合甘氨酸来制备甘氨酰酐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸酐 在 Ru(H)(Cl)(PNNH(t-butyl))(CO) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到C.I.酸性橙108
  参考文献：
  名称：

  RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USES AS CATALYSTS IN PROCESSES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF ESTERS, AMIDES AND RELATED REACTIONS

  摘要：

  本发明涉及新型A1-A4式钌配合物及其用途，包括（1）醇的脱氢偶联制备酯；（2）酯的加氢制备醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）的加氢，或聚酯的加氢）；（3）从醇和胺制备酰胺（包括通过二醇和二胺反应或氨基醇的聚合形成聚酰胺（例如，多肽），或从p-氨基醇形成环二肽）；（4）酰胺的加氢（包括环二肽、多肽和聚酰胺的加氢至醇和胺）；（5）有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）的加氢至醇或羰基酸酯（包括聚羰基酸酯）或脲衍生物的加氢至醇和胺；（6）次级醇的脱氢至酮；（7）酯的酰胺化（即通过酯和胺合成酰胺）；（8）使用酯对醇进行酰化；（9）醇与水和碱的偶联形成羧酸；以及（10）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。本发明还涉及使用某些已知的钌配合物从氨基醇制备氨基酸或其盐。

  公开号：

  US20170283447A1
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到甘氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应选择性合成手性取代的 2,4-二酮咪唑烷和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01894
• 作为试剂：
  描述：

  水杨醛 在 甘氨酸酐 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,6-bis-(2-acetoxy-benzylidene)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Richardson; Welch; Calvert, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Superactivity of MOF-808 toward Peptide Bond Hydrolysis
  作者：Hong Giang T. Ly、Guangxia Fu、Aleksandar Kondinski、Bart Bueken、Dirk De Vos、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/jacs.8b01902

  日期：2018.5.23

  catalyst for the hydrolysis of the peptide bond in a wide range of peptides and in hen egg white lysozyme protein. The kinetic experiments with a series of Gly-X dipeptides with varying nature of amino acid side chain have shown that MOF-808 exhibits selectivity depending on the size and chemical nature of the X side chain. Dipeptides with smaller or hydrophilic residues were hydrolyzed faster than those

  MOF-808 是一种基于 Zr(IV) 的金属有机骨架，已被证明是一种非常有效的多相催化剂，可用于水解多种肽和鸡蛋清溶菌酶蛋白中的肽键。一系列具有不同氨基酸侧链性质的 Gly-X 二肽的动力学实验表明，MOF-808 根据 X 侧链的大小和化学性质表现出选择性。具有较小或亲水残基的二肽比具有缺乏富电子功能的庞大疏水残基的二肽水解得更快，这些功能可以与 btc 接头进行有利的分子间相互作用。通过 1H NMR 光谱进行的详细动力学研究表明，甘氨酰甘氨酸 (Gly-Gly) 在 pD 7.4 和 60 °C 下的水解速率为 2.69 × 10-4 s-1 (t1/2 = 0.72 h)，与未催化的反应相比，这要快 4 个数量级以上。重要的是，MOF-808 可以多次循环使用而不会显着影响催化活性。详细的量子化学研究与实验数据相结合，可以揭示 MOF-808 的 Zr6O8} 核心在加速 Gly-Gly
• The Gas-Solid-Phase 2,5-Dioxopiperazine Synthesis. Cyclization of Vaporous Dipeptides on Silica Surface
  作者：Vladimir A. Basiuk、Taras Yu. Gromovoy

  DOI：10.1135/cccc19940461

  日期：——

  The "gas solid-phase" method is used for the preparation of both symmetric and asymmetric 2,5-dioxopiperazines via cyclization of vaporous linear dipeptides in the presence of silica.

  “气固相”方法用于在硅胶存在的情况下通过蒸发线性二肽的环化制备对称和非对称的2,5-二氧吡咯烷。

表征谱图