氯乙酰甘氨酸酰胺 | 41312-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯乙酰甘氨酸酰胺
• 英文名称: chloroacetylglycine amide
• 英文别名: N-chloroacetyl-glycine amide；N-Chloracetyl-glycin-amid；Chloracetyl-aminoessigsaeureamid；N-(2-amino-2-oxoethyl)-2-chloro-acetamide；Chloracetylglycinamid；2-[(2-chloroacetyl)amino]acetamide
• CAS: 41312-83-8
• 化学式: C₄H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD13558493
• 分子量: 150.565
• InChiKey: FRAOLWYUJYJMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰甘氨酸酰胺 在 氨 作用下， 生成 甘氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  Bergell, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1916, vol. 97, p. 294,303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 甘氨酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氯乙酰甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型单吡啶肟作为有机磷（OP）的活化剂的合成及其体外动力学研究抑制人乙酰胆碱酯酶（h AChE）

  摘要：

  合成了一系列与芳基乙酰胺连接成侧链的单吡啶鎓肟，并评估了它们在体外对人沙丁鱼，VX和Tabun等有机磷抑制剂（OP）抑制的人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化潜力。将合成化合物的再活化数据与使用标准再活化剂（例如2-PAM和Obidoxime）获得的数据进行比较。肟的解离常数（K D）和比反应性（k r）也通过对OP抑制的h AChE进行再活化动力学来确定。在合成的化合物中，肟为1-（2-（4-（氰基苯基氨基）-2-氧代乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化吡啶鎓（12a）和4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（4-甲氧基苯基氨基）-2-氧乙基）吡啶鎓氯化物（2a）被发现是沙林抑制h AChE的最有效活化剂。在VX抑制h AChE的情况下，大多数肟已显示出良好的再活化效率。在这些肟中，1-（2-（苄氨基）-2-氧乙基）-4-（（羟基亚氨基）甲基）吡啶鎓氯化物（18a），4-（（羟基

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2015.06.007

文献信息

• Evaluation of glycolamide esters and various other esters of aspirin as true aspirin prodrugs
  作者：Niels Moerk Nielsen、Hans Bundgaard

  DOI：10.1021/jm00123a040

  日期：1989.3

  aryl esters of acetylsalicylic acid (aspirin) were synthesized and evaluated as potential prodrug forms of aspirin. N,N-Disubstituted glycolamide esters were found to be rapidly hydrolyzed in human plasma, resulting in the formation of aspirin as well as the corresponding salicylate esters. These in turn hydrolyzed rapidly to salicylic acid. The largest amount of aspirin formed from the esters were

  合成了一系列乙酰基水杨酸（阿司匹林）的乙醇酰胺，乙醇酸酯，（酰氧基）甲基，烷基和芳基酯，并将其评估为阿司匹林的潜在前药形式。N，N-二取代的乙醇酰胺酯被发现在人血浆中迅速水解，导致形成阿司匹林以及相应的水杨酸酯。这些反过来又迅速水解成水杨酸。在N，N-二甲基-和N，N-二乙基甘醇酰胺酯的情况下，由这些酯形成的最大量的阿司匹林分别为50和55％。用N，N-二甲基-和N，N-二乙基乙醇酰胺酯在血液中获得了相似的结果。未取代的和单取代的乙二酰胺酰胺酯以及大多数其他先前被认为是阿司匹林前体酯的酯已显示出仅水解为相应的水杨酸酯。测定了酯的亲脂性参数和水溶性，并讨论了有利于酯前药水解但以脱乙酰基为代价产生水杨酸酯的结构因素。关于阿司匹林的一些N，N-二取代的乙醇酰胺酯的特性，突出了它们作为潜在的阿司匹林前药的用途。
• Esters of N,N-disubstituted 2-hydroxyacetamides as a novel highly biolabile prodrug type for carboxylic acid agents
  作者：Hans Bundgaard、Niels Nielsen

  DOI：10.1021/jm00386a001

  日期：1987.3
• O,O-Dialkyl S-(carbamoylalkyl) phosphorodithioates
  作者：GERALD BERKELHAMMER、SHIRLEY DuBREUIL、RICHARD W. YOUNG

  DOI：10.1021/jo01351a033

  日期：1961.7
• Bergell; v. Wuelfing, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 64, p. 363
  作者：Bergell、v. Wuelfing

  DOI：——

  日期：——
• New azacannabinoids highly active in the central nervous system
  作者：Cheuk Man Lee、Harold E. Zaugg、Raymond J. Michaels、Anthony T. Dren、Nicholas P. Plotnikoff、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a031

  日期：1983.2