14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-al | 67119-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-al
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-8-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 67119-93-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: UPHOOHNVEDZTIU-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-al 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-formyloxy-14-methoxy-18-norabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13β-hydroxy-14-oxoabieta-7-en-18-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-al
  参考文献：
  名称：

  向14-羟基枞烷二萜的区域选择性途径。由（+）-松香酸正式合成免疫抑制剂（-）-雷公藤甲素

  摘要：

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.088

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of Antileishmanial 12-Deoxyroyleanone from Abietic Acid
  作者：E. Alvarez-Manzaneda Roldán、R. Chahboun、F. Bentaleb、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、A. Haidour、J. Ramos López、R. Alvarez-Manzaneda Roldán、S. El Houssame

  DOI：10.1055/s-2004-835625

  日期：——

  12-Deoxyroyleanone (1). an abietane diterpenoid with appreciable antileishmanial activity, has been efficiently synthesized from abietic acid (10; 11 steps for a 25% overall yield).

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。
• Regioselective routes towards 14-hydroxyabietane diterpenes. A formal synthesis of immunosuppressant (−)-triptolide from (+)-abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Faouzia Bentaleb、Esteban Alvarez、M. Angeles Escobar、Said Sad-Diki、Maria José Cano、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.088

  日期：2007.11

  Two procedures to introduce an oxygenated function into the C-14 of abietane diterpenes with complete regioselectivity have been developed. Utilizing these, the synthesis of the antileishmanial quinone (−)-12-deoxyroyleanone (1) and a formal synthesis of antitumour and immunosuppressant (−)-triptonide (7) and (−)-triptolide (8) from (+)-abietic acid (13) have been carried out.

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。