甘草查尔酮D | 144506-15-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甘草查尔酮D
• 英文名称: licochalcone D
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 144506-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: RETRVWFVEFCGOK-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  113°
• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（352.71 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Licochalcone D (Lico D, LCD, LD) 是从甘草（Glycyrrhiza inflata）中分离出的一种类黄酮，具有抗氧化、抗炎和抗癌的特性。它能够抑制脂多糖（LPS）信号通路中NF-κB p65的磷酸化，并能抑制JAK2、EGFR 和 Met (c-Met) 的活性，诱导依赖过氧化物酶体增殖激活受体（ROS）的凋亡。此外，Licochalcone D 还可以活化 caspases 并导致 poly (ADP-ribOSe) polymerase (PARP) 裂解。

靶点

Target	Value
NF-κB	()
JAK2	()
EGFR	()
Met	()
Caspase	()

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化学性质

Licochalcone D 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch.）的根茎。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 甘草查尔酮D
  参考文献：
  名称：

  通过水加速[3,3]-Sigmatropic重排首次全合成高抗炎活性甘草查耳酮D

  摘要：

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.54

文献信息

• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• Short and Efficient Synthesis of Licochalcone B and D Through Acid-Mediated Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Zengtao Wang、Zhiguo Liu、Yongkai Cao、Suresh Paudel、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3906

  日期：2013.12.20