甘草查尔酮C | 144506-14-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甘草查尔酮C
• 英文名称: Licochalcone C
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；licocalchone-C；licochalcone；LicoC；2-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-4,4'-dihydroxychalcone；(E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 144506-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: WBDNTJSRHDSPSR-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Licochalcone C 能够抑制 α-葡萄糖苷酶 (α-glucosidase)，其对 α-葡萄糖苷酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 的 IC50 值分别为 <100 nM 和 92.43 μM。

靶点

IC50: <100 nM (α-glucosidase), 92.43 μM (PTP1B)。

体外研究

Licochalcone C 可以抑制 α-葡萄糖苷酶，其 IC50 值分别为 <100 nM 和 92.43 μM 对应于 α-葡萄糖苷酶和 PTP1B。此外，Licochalcone C 还能浓度依赖性地诱导 T24 细胞凋亡。该化合物可以降低抗凋亡 mRNA（如 Bcl-2、Bcl-w 和 Bcl-XL）的水平，并增加促凋亡 mRNA（如 Bax 和 Bim）的表达。Bcl-2 家族抑制剂 ABT-737 可以减少 Licochalcone C 在 T24 细胞中诱导的凋亡。

化学性质

Licochalcone C 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于甘草根茎。

用途

Licochalcone C 具有抗溃疡、抗菌消炎、降血脂以及清除自由基和抗氧化的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草查尔酮C 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到licoagrochalcone D
  参考文献：
  名称：

  Licochalcone C 和相关 Licoagrochalones 的区域选择性和可扩展全合成

  摘要：

  公开了一种高达 30 g 规模的甘草查尔酮 C 的新型全合成，它依赖于双-O -MOM 保护的间苯二酚的定向邻位金属化作用进行区域选择性C-异戊二烯化，然后进行金属化-甲酰化，选择性O-脱保护– 甲基化和与对羟基苯乙酮的羟醛反应。还进行了相关的甘草查耳酮 B、C 和 D 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201226
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]benzaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 甘草查尔酮C
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Licochalcone C

  摘要：

  通过使用区域选择性$Al_2O_3$介导的C-异戊二烯化，然后在碱性条件下进行常规的Claisen-Schmidt缩合，从市售的2,4-二羟基苯甲醛合成了甘草查耳酮C。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.1996

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Regio- and Stereospecific<i>O</i>-Glycosylation of Phenolic Compounds Catalyzed by a Fungal Glycosyltransferase from<i>Mucor hiemalis</i>
  作者：Jin Feng、Peng Zhang、Yinglu Cui、Kai Li、Xue Qiao、Ying-Tao Zhang、Shu-Ming Li、Russell J. Cox、Bian Wu、Min Ye、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601317

  日期：2017.3.20

  promiscuity of the new phenolic O‐glycosyltransferase was explored by using phenols from Traditional Chinese Medicinal herbs as substrates. MhGT1 exhibited robust capabilities for the regio‐ and stereospecific O‐glycosylation of 72 structurally diverse drug‐like scaffolds and sterols with uridine diphosphate (UDP) glucose as a sugar donor. Unprecedentedly, MhGT1 showed higher regiospecificities and activities

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。
• Microbial Conjugation Studies of Licochalcones and Xanthohumol
  作者：Fubo Han、Yina Xiao、Ik-Soo Lee

  DOI：10.3390/ijms22136893

  日期：——

  Microbial conjugation studies of licochalcones (1–4) and xanthohumol (5) were performed by using the fungi Mucor hiemalis and Absidia coerulea. As a result, one new glucosylated metabolite was produced by M. hiemalis whereas four new and three known sulfated metabolites were obtained by transformation with A. coerulea. Chemical structures of all the metabolites were elucidated on the basis of 1D-, 2D-NMR and mass spectroscopic data analyses. These results could contribute to a better understanding of the metabolic fates of licochalcones and xanthohumol in mammalian systems. Although licochalcone A 4′-sulfate (7) showed less cytotoxic activity against human cancer cell lines compared to its substrate licochalcone A, its activity was fairly retained with the IC50 values in the range of 27.35–43.07 μM.

  使用真菌Mucor hiemalis和Absidia coerulea进行了对甘草黄酮(1-4)和黄花酮(5)的微生物共轭研究。结果，M. hiemalis产生了一种新的葡萄糖化代谢产物，而通过A. coerulea转化获得了四种新的和三种已知的硫酸化代谢产物。所有代谢产物的化学结构均基于1D-、2D-NMR和质谱数据分析得出。这些结果有助于更好地理解甘草黄酮和黄花酮在哺乳动物系统中的代谢命运。尽管甘草黄酮A 4'-硫酸酯(7)对人类癌细胞系的细胞毒性活性比其底物甘草黄酮A低，但其活性仍然相当稳定，IC50值在27.35-43.07 μM范围内。
• Concise synthesis of licochalcone C and its regioisomer, licochalcone H
  作者：Zengtao Wang、Yongkai Cao、Suresh Paudel、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1007/s12272-013-0222-3

  日期：2013.12

  Licochalone C (7a) is a retrochalcone isolated from Glycyrrhiza inflata, which shows potent antioxidant properties and inhibition of bacterial growth and cellular respiration. Biological studies have suggested that licochalcone C attenuates the lipopolysaccharide and interferon-gamma induced inflammatory response by decreasing the expression and activity of inducible nitric oxide synthase and modulating the antioxidant network activity of superoxide dismutase, catalase, and glutathione peroxidase activity. Licochalcone C also inhibits NADH-cytochrome C reductase in the membrane fraction of Micrococcus luteus. Since pharmacological activity studies of licochalcone C are ongoing and the yield of the compound is poor from natural product, we report a concise four step synthesis of licochalcone C (7a) and its regioisomer, tentatively called licochalcone H (7b), by employing acid-mediated Claisen-Schmidt condensation as a key step with 6 and 20 % overall yield, respectively.

  Licochalone C (7a) 是一种从膨胀甘草中分离出来的逆查尔酮，具有有效的抗氧化特性并能抑制细菌生长和细胞呼吸。生物学研究表明甘草查尔酮 C 通过降低诱导型一氧化氮合酶的表达和活性以及调节超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶活性的抗氧化网络活性来减轻脂多糖和干扰素 γ 诱导的炎症反应。 Licochalcone C 还抑制藤黄微球菌膜部分中的 NADH-细胞色素 C 还原酶。由于甘草查尔酮 C 的药理活性研究正在进行中，并且该化合物的天然产物产率很低，因此我们报告了甘草查尔酮 C (7a) 及其区域异构体（暂称为甘草查尔酮 H (7b)）的简明四步合成，通过使用酸-介导的克莱森-施密特缩合作为关键步骤，总产率分别为 6% 和 20%。
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03