(E)-3-(2-methoxy-3,4-dimethoxymethoxyphenyl)-1-[4-methoxymethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 1432041-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxy-3,4-dimethoxymethoxyphenyl)-1-[4-methoxymethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[2-methoxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1432041-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₈
• 分子量: 486.562
• InChiKey: ODXFTKAWUYNFCT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxy-3,4-dimethoxymethoxyphenyl)-1-[4-methoxymethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 Dowex 50X₂ cation exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到甘草查尔酮D
  参考文献：
  名称：

  通过水加速[3,3]-Sigmatropic重排首次全合成高抗炎活性甘草查耳酮D

  摘要：

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.54
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (E)-3-(2-methoxy-3,4-dimethoxymethoxyphenyl)-1-[4-methoxymethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过水加速[3,3]-Sigmatropic重排首次全合成高抗炎活性甘草查耳酮D

  摘要：

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.54

文献信息

• First Total Synthesis of Highly Anti-Inflammatory Active Licochalcone D Through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Si-Jun Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.54

  日期：2013.1.20

  mostother natural licochalcones possess the group on ring B. Total synthesis of licochalcone D has not been reportedeven possessing the strongest anti-inflammatory activity. Therefore, the first total synthesis of licochalcone Dhas been developed by using water-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement method.Key Words : Licochalcone D, Anti-inflammatory activity, Glycyrrhiza inflata, Water-accelerated

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，