甘草查尔酮E | 864232-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甘草查尔酮E
• 英文名称: licochalcone E
• 英文别名: (E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-[(2S)-3-methylbut-3-en-2-yl]phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 864232-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SWPKMTGYQGHLJS-RNVIBTMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到甘草查尔酮E
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-甘草糖油E的对映选择性全合成：绝对构型的确定

  摘要：

  通过该化合物的第一次对映选择性全合成，确定（-）-利加氢可的环烯E（1）的绝对构型为（S）。通过（E ）的恶唑烷酮衍生物的不对称甲基化来安装（S）-（-）-利古耳酮E（1）中的手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.089

文献信息

• An enantioselective total synthesis of (S)-(−)-licochalcone E: determination of the absolute configuration
  作者：Zhiguo Liu、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.089

  日期：2010.4

  The absolute configuration of (−)-licochalcone E (1) was determined to be (S) via the first enantioselective total synthesis of the compound. The chirality in (S)-(−)-licochalcone E (1) was installed by asymmetric methylation of the Evans' oxazolidinone derivatives.

  通过该化合物的第一次对映选择性全合成，确定（-）-利加氢可的环烯E（1）的绝对构型为（S）。通过（E ）的恶唑烷酮衍生物的不对称甲基化来安装（S）-（-）-利古耳酮E（1）中的手性。