2-溴-6-羟基-4-甲基苯甲醛 | 139976-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-6-羟基-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-6-hydroxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 139976-21-9
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: XUZWJSVIUKVGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-羟基-4-甲基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 Amberlite IR 120 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 萘烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (2S,3S)-3-[3-(2-benzyloxyethyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-6-vinylphenyl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（+）-呋喃醌酸的合成以及将绝对构型分配给天然的（-）-呋喃醌酸。自由基环化在四元中心的不对称生成中的应用

  摘要：

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。

  DOI：

  10.1021/jo040115b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-溴-6-羟基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of putative intermediates in the biosynthesis of the kinamycin antibiotics: total synthesis of phenanthroviridin aglycon and related compounds

  摘要：

  Phenanthroviridin aglycon, 14, recently isolated from Streptomyces viridiochromogenes DSM 3972, and the corresponding pyridone 10 have been synthesized from the common intermediate (bromoaryl)naphthamide 42. This was prepared by condensation of a (trimethylsilyl)ethyl (bromoaryl)cinnamate 36 and a methoxy-substituted cyanophthalide anion 15, providing the ABD rings of the target benzo[b]phenanthridine skeleton. The aglycon 14 was obtained by a sequence of metal-halogen exchange and formylation, Hofmann rearrangement, cyclization, and deprotection. The pyridone was obtained by Hofmann rearrangement, metal-halogen exchange, cyclization, and deprotection. In addition, a route to cinnamate 36 via coumarin 49 was developed which would allow selective protection of the 1-hydroxyl group for synthesis of glycosidic analogues of phenanthroviridin, 13. The methodology developed is useful for preparation of 10, 14, and analogues specifically labeled at C-5 for study of biosynthesis of the kinamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00036a005

文献信息

• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150105351A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to novel nanomolar and picomolar inhibitors of HIV reverse transcriptase, pharmaceutical compositions therefrom and methods for inhibiting reverse transcriptase and treating HIV infections, especially included drug resistant strains of HIV-1 and HIV-2 and/or secondary disease states and/or conditions which occur as a consequence of HIV infection.

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。
• Pd-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Hydroxylation of Benzaldehydes Using a Transient Directing Group
  作者：Xiao-Yang Chen、Seyma Ozturk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02906

  日期：2017.12.1

  The direct Pd-catalyzed ortho C–H hydroxylation of benzaldehydes was achieved using 4-chloroanthranilic acid as the transient directing group, 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridnium triflate as the bystanding oxidant, and p-toluenesulfonic acid as the putative oxygen nucleophile. The unusual C–H chlorination and polyfluoroalkoxylation reactions signaled the importance of external nucleophiles to the outcome

  苯甲醛的直接Pd催化邻位C–H羟基化反应是通过使用4-氯邻氨基苯甲酸作为瞬态导向基团，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸作为独立的氧化剂和对甲苯磺酸作为推定的氧亲核试剂。不寻常的C–H氯化和多氟烷氧基化反应表明外部亲核试剂对Pd（IV）还原消除结果的重要性。
• Synthesis of (+)-puraquinonic acid
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu

  DOI：10.1039/b205487f

  日期：2002.10.11

  (+)-Puraquinonic acid (1a) was synthesized, using a route based on ring-closing metathesis and radical cyclization, the chirality of the quaternary carbon being controlled by a temporary adjacent asymmetric center.

  (+)-普拉奎酸（1a）的合成采用了基于环闭合重排和自由基环化的路线，通过临时相邻的不对称中心来控制四级碳的手性。
• TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20110136763A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。