2-溴乙醇 | 540-51-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-溴乙醇
• 中文别名: 亚乙基溴醇；溴乙醇；Β-溴乙醇；2-溴代乙醇；2-溴-1-乙醇
• 英文名称: 2-bromoethanol
• 英文别名: 2-Bromo-1-ethanol；2-bromoethan-1-ol；bromoethanol；2-bromoethane-1-ol；ethylene bromohydrin；1-bromoethanol；2-bromethanol
• CAS: 540-51-2
• 化学式: C₂H₅BrO
• mdl: MFCD00002827
• 分子量: 124.965
• InChiKey: LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80 °C
• 沸点：
  56-57 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.763 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.3 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  19°C时溶解度为1-5克/100毫升
• 物理描述：
  2-bromoethanol is a colorless to dark brown liquid. Sweet burning taste. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  12 mm Hg at 122 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1492
• 稳定性/保质期：

  1. 水溶液遇酸、碱及加热，会加速水解。在高温下会产生有毒气体，并且酸碱的存在也会促进这一过程。

  2. 稳定性 [10]：该物质稳定。

  3. 禁配物 [11]：应避免与强酸、强还原剂、强氧化剂、酸酐和酰基氯接触。

  4. 避免的条件 [12]：需要避免受热。

  5. 聚合危害 [13]：不会发生聚合反应。

  6. 分解产物 [14]：分解时会产生溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S16,S26,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R10,R36/37/38,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  KJ8225000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品储存于阴凉、通风的库房内，远离火种与热源，并保持容器密封。应与其他化学品分开存放，尤其是避免与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品混储。需采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区域应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

2-溴乙醇是一种无色或浅黄色的吸湿性液体，性质较为稳定但有毒，在工业和化学实验中扮演重要角色。

化学性质

2-溴乙醇为无色或浅黄色的吸湿性液体。其沸点在149-150℃之间，亦可在55-59℃（2.93kPa）下沸腾，并与水形成共沸物，此时沸点为99.1℃（101.35kPa）。该物质的相对密度为1.7629（20/4℃），折射率为1.49361。其水溶液具有甜的灼烧味，并且能与水混溶，溶于大多数有机溶剂。然而，在遇到酸、碱或受热的情况下，2-溴乙醇的水解速度会加快。

用途

2-溴乙醇可用作溶剂、有机化工原料及分析试剂。

生产方法

2-溴乙醇通过环氧乙烷与氢溴酸反应制备。具体步骤如下：在0-20℃条件下，将环氧乙烷通入46%-48%的氢溴酸溶液中，持续约1-2小时后进行反应。随后，在大约10℃下使用碳酸钠中和生成的混合物，并通过乙醚进行萃取。经过无水硫酸镁干燥过夜处理并过滤出干燥剂后，回收乙醚得到粗产品。进一步减压分馏即可获得成品。

分类 毒性分级

2-溴乙醇被归类为高毒物品。

急性毒性

小鼠经腹腔注射LD50：80毫克/公斤。

可燃性危险特性

遇明火可燃，高温下会产生有毒的溴化物气体。

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的库房内，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂

适宜使用泡沫、二氧化碳、砂土或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙醇 生成 溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应和 Stille 偶联是合成碳 14 标记的 gsk-3 抑制剂阿尔斯特波龙的关键步骤

  摘要：

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。开发 GSK3 抑制剂 Alsterpaullone 作为情绪障碍（如阿尔茨海默病和双相情感障碍）的治疗剂，需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于分子的潜在代谢降解，采用了利用 14C 的多标记方法。[14C]Alsterpaullone 的合成分别通过甲基-[1, 2-14C]-2-溴乙酸酯和 [1, 2-14C]-2-溴乙醇的不同途径完成。标记的版本基于摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.0% 和比活度为 54.0 mCi/mmol 的最终产品。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1868
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-溴乙醇
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g
• 作为试剂：
  描述：

  8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-溴乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化与立体发散环化策略相结合，可以快速合成（+）-Limaspermidine和（+）-Kopsihainanine A

  摘要：

  二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚酮（DHPI）底物的对映选择性Pd催化的烯丙基烷基化反应用于构建多个单萜吲哚生物碱的C20季立体中心。立体发散的Pictet–Spengler和Bischler–Napieralski环化/还原级联反应分别为Asperdosperma和Kopsia生物碱中存在的顺式和反式融合的氮杂十二烷亚单位提供了高效合成（+）-limaspermidine和（+）-kopsihainanine A的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201707304

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Self-acid-doped highly conducting polythiophenes
  申请人：Universitede Montreal

  公开号：US06051679A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  The invention relates to thiophenes bearing (.omega.-sulfonate)alkoxy or (.omega.-sulfonic acid)alkoxy groups and water-soluble polythiophenes bearing (.omega.-sulfonic acid)-alkoxy side-chains prepared therefrom. The invention also relates to methods for the preparation of these compounds and to antistatic coatings and EMI shieldings comprising the polythiophenes.

  这项发明涉及带有(.omega.-磺酸酯)烷氧基或(.omega.-磺酸)烷氧基基团的噻吩，以及由此制备的带有(.omega.-磺酸)烷氧基侧链的水溶性聚噻吩。该发明还涉及这些化合物的制备方法，以及包含聚噻吩的防静电涂层和EMI屏蔽。
• Disassembly of conjugated polyelectrolyte aggregates and their application for colorimetric detection of surfactants in water
  作者：Zhiyi Yao、Yugang Li、Chun Li、Gaoquan Shi

  DOI：10.1039/c0cc02678f

  日期：——

  A colorimetric strategy based on conjugated polyelectrolyte aggregates has been applied to determine and distinguish anionic, cationic and non-ionic surfactants.

  基于共轭聚电解质聚集体的比色策略已被应用于检测和区分阴离子、阳离子和非离子表面活性剂。
• Dual Coordination Modes of Ethylene-Linked NP2 Ligands in Cobalt(II) and Nickel(II) Iodides
  作者：Qingchen Dong、Michael J. Rose、Wai-Yeung Wong、Harry B. Gray

  DOI：10.1021/ic201213c

  日期：2011.10.17

  have found one case of structural isomerism within a single crystal structure. The CoII complex derived from BzNP2 displays dual coordination modes: one in the tetrahedral complex [(BzNP2)Co(I)2]; and the other in a square pyramidal variant, [(BzNP2)Co(I)2]. In contrast, the NiII complexes adopt a square planar geometry in which the P(Et)N(Et)P donors in the ligand backbone are coordinated to the metal

  在这里，我们报告了一系列R和NP2配体（其中R = OMe Bz，H Bz，Br Bz，Ph）在单个N和N之间带有乙烯连接基的钴（II）和镍（II）配合物的合成和晶体结构。两个P捐助者。Co II配合物通常采用通式[（N P2）Co（I）2 ]的四面体构型，其中两个磷供体结合到金属中心，但是中心N-供体保持未结合。我们发现了在单晶结构内结构异构现象的一种情况。衍生自Bz NP2的Co II复合物显示双重配位模式：四面体复合物[（Bz N P2）Co（I）2 ]中的一种；另一个为方形金字塔形变体[（Bz NP2）Co（I）2 ]。相比之下，Ni II络合物采用正方形平面几何结构，其中配体主链中的P（Et）N（Et）P供体与金属中心配位，产生式[[ R NP2）Ni（I ）] +以碘化物为抗衡离子。所有的Ni II配合物在抗磁性区均显示出清晰的1 H和31 P光谱。CoII络合物是固态的高自旋（S

表征谱图