2-溴乙醇 (1,2-13c2) | 84508-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-溴乙醇 (1,2-13c2)
• 中文别名: 亚乙基溴醇-13C2；2-溴乙醇(1,2-13c2)
• 英文名称: [1,2-13C2]2-bromoethanol
• 英文别名: 2-bromoethanol ((13)C2)；2-Bromo(1,2-13C2)ethanol
• CAS: 84508-51-0
• 化学式: C₂H₅BrO
• 分子量: 126.943
• InChiKey: LDLCZOVUSADOIV-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C/20 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.791 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙醇 (1,2-13c2) 、 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(1,2-13C2)ethyl](1,2-13C2)ethanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy(1,2-13C2)ethyl]amino](1,2-13C2)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929
• 作为产物：
  描述：

  乙烯二醇-13C2 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-溴乙醇 (1,2-13c2)
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺和 N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基脲的合成。

  摘要：

  ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide（EDC）是一种通常用于由羧酸和胺制备酰胺的碳二亚胺偶联剂。由于最初担心 EDC 的遗传毒性及其在 Bristol Myers Squibb 的 GMP 合成中的使用，残留 EDC 及其副产物N- (3-二甲基氨基丙基) -N'-乙基脲 (EDU) 的定量通过液相色谱-质谱需要光谱 (LCMS) 杂质分析。这些分析需要使用稳定同位素标记的 EDC 和 EDU 作为内标。为了满足这一需求，稳定同位素标记的 EDC 9和 EDU 10从 [1,2- 13 C 2]乙二醇和[ 13 C, 15 N]氰化钾，总产率分别为6%和8%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3877

文献信息

• Brown, Kenneth L.; Salmon, Laurent; Kirby, John A., Organometallics, 1992, vol. 11, # 1, p. 422 - 432
  作者：Brown, Kenneth L.、Salmon, Laurent、Kirby, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents
  作者：Ruilian Wu、Siegfried N. Lodwig、Jurgen G. Schmidt、Robert F. Williams、Louis A. " Pete" Silks

  DOI：10.1002/jlcr.2929

  日期：2012.5.30

  13C labeled (>M + 4) metabolites of nitrogen and sulfur-based chemical warfare agent metabolites were prepared from readily available and 13C labeled commercial starting materials. The new chemical routes are efficient in the number of chemical steps, can be scaled to afford gram quantities, and occur in good yields on the basis of the 13C label. These labeled compounds are useful as internal standards in mass spectrometry for monitoring chemical warfare agents and their metabolites. Published 2012. This article is a US Government work and is in the public domain in the USA.

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。
• Synthesis of stable‐isotope‐labeled <i>N</i>‐(3‐dimethylaminopropyl)‐<i>N</i>′‐ethylcarbodiimide and <i>N</i>‐(3‐dimethylaminopropyl)‐<i>N</i>′‐ethylurea
  作者：Kai Cao、John A. Brailsford、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.3877

  日期：2020.11

  spectrometry (LCMS) impurity analysis was required. These analyses required the use of stable‐isotope‐labeled EDC and EDU to serve as internal standards. To meet this need, stable‐isotope‐labeled EDC 9 and EDU 10 were prepared from [1,2‐13C2] ethylene glycol and [13C,15N] potassium cyanide in overall yields of 6% and 8%, respectively.

  ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide（EDC）是一种通常用于由羧酸和胺制备酰胺的碳二亚胺偶联剂。由于最初担心 EDC 的遗传毒性及其在 Bristol Myers Squibb 的 GMP 合成中的使用，残留 EDC 及其副产物N- (3-二甲基氨基丙基) -N'-乙基脲 (EDU) 的定量通过液相色谱-质谱需要光谱 (LCMS) 杂质分析。这些分析需要使用稳定同位素标记的 EDC 和 EDU 作为内标。为了满足这一需求，稳定同位素标记的 EDC 9和 EDU 10从 [1,2- 13 C 2]乙二醇和[ 13 C, 15 N]氰化钾，总产率分别为6%和8%。