o-chlorophenylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-chlorophenylglycine
• 英文别名: 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetic acid；2-(2-chlorophenyl)glycine；2-chlorophenylglycine；D,L-o-chlorophenylglycine；DL-2-chlorophenylglycine；2-Azaniumyl-2-(2-chlorophenyl)acetate
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00049324
• 分子量: 185.61
• InChiKey: LMIZLNPFTRQPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-chlorophenylglycine 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种氯吡格雷硫酸氢盐复合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及氯吡格雷及其硫酸氢盐的制备方法。该方法包括如下步骤：第一步：酯化反应，(±)邻氯苯甘氨酸甲酯的制备；第二步：拆分反应，(+)邻氯苯甘氨酸甲酯的制备；第三步：活化反应，α-噻吩乙醇对甲苯磺酸酯的制备；第四步：取代反应，(+)α-(2-噻吩乙胺基)-2-(2-氯苯)乙酸甲酯盐酸盐的制备；第五步：关环反应，氯吡格雷的制备；以及第六步：成盐反应，氯吡格雷硫酸氢盐的制备。本发明对制备工艺进行了优化和改进，反应条件更温和；拆分和消旋真正同步进行，且得到的粗品旋光度高；在取代反应中使用催化剂，缩短了反应时间；关环反应是避光40℃进行，使其产品纯度更高。整个合成路线周期缩短，后处理操作简单，更适合大生产。

  公开号：

  CN103467486B
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)-2,4-咪唑烷酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 178.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 0.07h， 生成 o-chlorophenylglycine
  参考文献：
  名称：

  一种连续快速制备DL-苯甘氨酸及其类似物的方法

  摘要：

  本发明提供一种连续快速制备DL‑苯甘氨酸及其类似的方法，包括：将2‑羟基‑苯乙腈及其类似物（简称氰醇）与碳铵水溶液加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为80～130℃，压力为0.5～2.0MPa，反应物在微通道内停留时间为1～8min，得到5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）水溶液；将海因与碱加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为120～200℃，压力为1.0～3.5MPa，反应物在微通道内的停留时间为1～8min，得到苯甘氨酸及其类似物盐水溶液，经酸化中和、结晶，得到苯甘氨酸及其类似物。本发明采用微通道反应器，大大缩短了反应时间，加快反应速率，减少了氰醇热解聚合，无副产物产生，产品收率高，清洁环保，降低了生产成本。

  公开号：

  CN109824531B

文献信息

• SUBSTITUTED 2-ACETAMIDO-5-ARYL-1,2,4-TRIAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Brüggemeier Ulf

  公开号：US20100261771A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present application relates to new, substituted 2-acetamido-5-aryl-1,2,4-triazolones, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新的、取代的2-乙酰胺基-5-芳基-1,2,4-三唑酮，以及制备它们的方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，更具体地用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Iron(III) Chloride-Catalyzed Decarboxylative-Deaminative Functionalization of Phenylglycine: A Tandem Synthesis of Quinazolinones and Benzimidazoles
  作者：Manoranjan Kumar、Richa、Sushila Sharma、Vinod Bhatt、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201500335

  日期：2015.9.14

  present reaction conditions. In this tandem approach, involvement of transfer hydrogenation of the nitro functionality with in situ generated ammonia, imination, nitrile hydration to amide and oxidative cyclization sequences have been established. The process avoids the use of an external hydrogen source, costly catalysts as well as the isolation of amine and amide intermediates.

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。
• Access to 2-arylquinazolines <i>via</i> catabolism/reconstruction of amino acids with the insertion of dimethyl sulfoxide
  作者：Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Zhi Chai、Xin-Feng Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Cai He、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d1cc00623a

  日期：——

  Quinazoline skeletons are synthesized by amino acid catabolism/reconstruction combined with the insertion/cyclization of dimethyl sulfoxide for the first time. The amino acid acts as a carbon and nitrogen source through HI-mediated catabolism and is then reconstructed using aromatic amines and dimethyl sulfoxide (DMSO) as a one-carbon synthon. This protocol is of great significance for the further

  喹唑啉骨架是首次通过氨基酸分解代谢/重建结合二甲基亚砜的插入/环化合成。氨基酸通过 HI 介导的分解代谢充当碳和氮源，然后使用芳香胺和二甲基亚砜 (DMSO) 作为单碳合成子进行重建。该方案对进一步研究氨基酸转化具有重要意义。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。