S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate | 872048-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
• 英文别名: (2R,3S,4S,6R,7R/S,10R,11R,8E)-S-2-Ethanamidoethyl 3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate；S-(2-acetamidoethyl) (E,2R,3S,4S,6R,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
• CAS: 872048-00-5
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅S
• 分子量: 417.61
• InChiKey: RBKLDOCLZAJFRW-PXAZXGIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate 在 methymycin synthase thioesterase domain 、 白丝菌素 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 seco-7-dihydro-10-deoxymethynolide
  参考文献：
  名称：

  Macrolactonization to 10-deoxymethynolide catalyzed by the recombinant thioesterase of the picromycin/methymycin polyketide synthase

  摘要：

  The recombinant thioesterase (TE) domain of the picromycin/methymycin synthase (PICS) catalyzes the macrolactonization of 3, the N-acetylcysteamine thioester of seco-10-deoxymethynolide to generate 10-deoxymethynolide (1) with high efficiency. By contrast, 4, the 7-dihydro derivative of seco-thioester 3, undergoes exclusive hydrolysis by PICS TE to seco-acid 5. The recombinant TE domain of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS TE) shows the same reaction specificity as PICS TE, but with significantly lower activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.077
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340

文献信息

• Chain Elongation, Macrolactonization, and Hydrolysis of Natural and Reduced Hexaketide Substrates by the Picromycin/Methymycin Polyketide Synthase
  作者：Jiaquan Wu、Weiguo He、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1002/anie.200502246

  日期：2005.11.25
• Chemoenzymatic Synthesis of the Polyketide Macrolactone 10-Deoxymethynolide
  作者：Courtney C. Aldrich、Lakshmanan Venkatraman、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/ja0504340

  日期：2005.6.1

  the natural product 10-deoxymethynolide. A steady-state kinetic analysis of the hexaketide chain intermediate with Pik TE was done. A preliminary substrate specificity study with unnatural hexaketide analogues was accomplished, demonstrating the importance of total synthesis in obtaining access to advanced polyketide intermediates. The results show the sensitivity of Pik TE to minor substrate modifications

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，
• Macrolactonization to 10-deoxymethynolide catalyzed by the recombinant thioesterase of the picromycin/methymycin polyketide synthase
  作者：Weiguo He、Jiaquan Wu、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.077

  日期：2006.1

  The recombinant thioesterase (TE) domain of the picromycin/methymycin synthase (PICS) catalyzes the macrolactonization of 3, the N-acetylcysteamine thioester of seco-10-deoxymethynolide to generate 10-deoxymethynolide (1) with high efficiency. By contrast, 4, the 7-dihydro derivative of seco-thioester 3, undergoes exclusive hydrolysis by PICS TE to seco-acid 5. The recombinant TE domain of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS TE) shows the same reaction specificity as PICS TE, but with significantly lower activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.