S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate | 872048-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
• 英文别名: (2R,3S,4S,6R,7R/S,10R,11R,8E)-S-2-Ethanamidoethyl 3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate；S-(2-acetamidoethyl) (E,2R,3S,4S,6R,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
• CAS: 872048-00-5
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅S
• 分子量: 417.61
• InChiKey: RBKLDOCLZAJFRW-PXAZXGIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate 在 methymycin synthase thioesterase domain 、 白丝菌素 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 seco-7-dihydro-10-deoxymethynolide
  参考文献：
  名称：

  Macrolactonization to 10-deoxymethynolide catalyzed by the recombinant thioesterase of the picromycin/methymycin polyketide synthase

  摘要：

  The recombinant thioesterase (TE) domain of the picromycin/methymycin synthase (PICS) catalyzes the macrolactonization of 3, the N-acetylcysteamine thioester of seco-10-deoxymethynolide to generate 10-deoxymethynolide (1) with high efficiency. By contrast, 4, the 7-dihydro derivative of seco-thioester 3, undergoes exclusive hydrolysis by PICS TE to seco-acid 5. The recombinant TE domain of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS TE) shows the same reaction specificity as PICS TE, but with significantly lower activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.077
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 S-2-acetamidoethyl (2R,3S,4S,6R,7R/S,8E,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-enethioate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物大环内酯 10-脱氧甲炔内酯的化学酶法合成

  摘要：

  聚酮合酶衍生的皮克霉素硫酯酶 (Pik TE)​​ 具有独特的催化 12 和 14 元大环内酯环化的能力。在这项研究中，天然六酮链延长中间体作为其 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的全合成已经实现，其与 Pik TE 的反应证明了 Pik TE 催化其大环内酯化成天然产物 10-脱氧甲炔内酯。使用 Pik TE 对六酮链中间体进行稳态动力学分析。完成了对非天然六酮化合物类似物的初步底物特异性研究，证明了全合成在获得高级聚酮化合物中间体方面的重要性。结果表明 Pik TE 对微小的底物修饰敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0504340

文献信息

• Chain Elongation, Macrolactonization, and Hydrolysis of Natural and Reduced Hexaketide Substrates by the Picromycin/Methymycin Polyketide Synthase
  作者：Jiaquan Wu、Weiguo He、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1002/anie.200502246

  日期：2005.11.25