Diethyl 2-phenylazulene-1,3-dicarboxylate | 50883-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Diethyl 2-phenylazulene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl-2-phenyl-azulen-1,3-dicarboxylat
• CAS: 50883-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: AJAXEFUGHRIUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-phenylazulene-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-苯基-薁
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate derivatives and 1-azaazulene derivatives with Grignard reagents, and alkyl- and aryllithium

  摘要：

  二乙基azulene-1,3-二羧酸酯（1）和二乙基2-氯azulene-1,3-二羧酸酯（11）与格氏试剂反应，随后与四氯-1,2-苯并醌脱水，生成了2-、4-和6-取代的加成-氧化产物。格氏试剂倾向于按照2 > 4 > 6的顺序与1反应，而立体位阻在2 > 4 > 6的位置上有更大的影响。1和11与苯基锂和甲基锂的反应结果相似。另一方面，二乙基2-甲氧基azulene-1,3-二羧酸酯（15）的反应中，格氏试剂优先攻击甲氧基，得到2-取代产物。使用过量的格氏试剂会导致二芳基取代产物的形成。2-氯-1-氮杂azulenes与格氏试剂的反应也生成类似的加成-氧化产物，反应位置的顺序为8 ≫ 4 > 6，而2-甲氧基-1-氮杂azulene与格氏试剂的反应则生成1-氮杂azulen-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/b003078n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (azulene)-1,3-dicarboxylate 在 邻四氯苯醌 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Diethyl 2-phenylazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate derivatives and 1-azaazulene derivatives with Grignard reagents, and alkyl- and aryllithium

  摘要：

  二乙基azulene-1,3-二羧酸酯（1）和二乙基2-氯azulene-1,3-二羧酸酯（11）与格氏试剂反应，随后与四氯-1,2-苯并醌脱水，生成了2-、4-和6-取代的加成-氧化产物。格氏试剂倾向于按照2 > 4 > 6的顺序与1反应，而立体位阻在2 > 4 > 6的位置上有更大的影响。1和11与苯基锂和甲基锂的反应结果相似。另一方面，二乙基2-甲氧基azulene-1,3-二羧酸酯（15）的反应中，格氏试剂优先攻击甲氧基，得到2-取代产物。使用过量的格氏试剂会导致二芳基取代产物的形成。2-氯-1-氮杂azulenes与格氏试剂的反应也生成类似的加成-氧化产物，反应位置的顺序为8 ≫ 4 > 6，而2-甲氧基-1-氮杂azulene与格氏试剂的反应则生成1-氮杂azulen-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/b003078n