ethyl 2-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamino)acetate | 1228587-58-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamino)acetate
• 英文别名: ethyl-Na-[3-(pyrroldin-1'-ylmethyl)-benzyl]-glycinate；Ethyl 2-[[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methylamino]acetate
• CAS: 1228587-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: GJTOKYAWIFLYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamino)acetate 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(6-amino-2-butoxy-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-benzyl)amino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m
• 作为产物：
  描述：

  [3-(1-吡咯烷基甲基)苯基]甲胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以86%的产率得到ethyl 2-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS

  摘要：

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20100143301A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamino)acetate 、 6-氯-2-(甲基硫代)-5-硝基嘧啶-4-胺 在 ethyl 2-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzylamino)acetate 作用下， 以63的产率得到ethyl 2-((6-amino-2-(methylthio)-5-nitropyrimidin-4-yl)(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2013, 56, 7324-7333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS FOR TREATING HCV
  申请人：Delaney William E.

  公开号：US20130273005A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  这项发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、给药方案和组合物。
• [EN] METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016044183A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-biitoxy-8-(3- (pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-苄氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及其相关化合物的方法。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• [EN] MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL (TLR)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011031965A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present application includes novel modulators of TLRs, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本申请涉及到TLRs的新型调节剂，包含这些化合物的组合物，以及包括这些化合物的治疗方法。
• METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160075707A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。