3-(吡咯烷-1-甲基)苯甲醛 | 884507-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(吡咯烷-1-甲基)苯甲醛
• 中文别名: 3-(1- 吡咯烷甲基)苯甲醛
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 884507-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD07782420
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XHHOLQHPKIDQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡咯烷-1-甲基)苯甲醛 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl-Nβ-[4-amino-2-n-butoxy-5-nitropyrimidin-6-yl],Nβ-[3′-(pyrrolidin-1″-ylmethyl)-benzyl]-β-alaninoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(吡咯烷-1-甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL

  摘要：

  本发明提供了制备4-氨基-2-苄氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及其相关化合物的方法。

  公开号：

  WO2016044183A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017001853A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This invention relates to a series of tricyclic compounds comprising a pteridinone core linked to a third heterocycloalkyl ring. The compounds are useful in the treatment of Hepatitis B viral infections. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the compounds in treatment.

  这项发明涉及一系列三环化合物，包括连接到第三杂环烷基环的一种喋啉酮核心。这些化合物在治疗乙型肝炎病毒感染方面具有用途。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160075707A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。
• Modulators of toll-like receptors
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US08367670B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药学上可接受的盐，含有这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。