(-)-(5R,6S)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-enone | 193020-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(5R,6S)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6S)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 193020-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: RDUQXBVOYDUPJA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (-)-(5R,6S)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子间烷基化-分子内迈克尔反应序列合成手性双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  描述了手性双环-[3.3.1] 壬烷的立体和区域选择性合成，采用串联的分子间烷基化和分子内迈克尔反应序列，从 10-溴香芹酮衍生物和迈克尔供体开始。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3247
• 作为产物：
  描述：

  (6S,5R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(5R,6S)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子间烷基化-分子内迈克尔反应序列合成手性双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  描述了手性双环-[3.3.1] 壬烷的立体和区域选择性合成，采用串联的分子间烷基化和分子内迈克尔反应序列，从 10-溴香芹酮衍生物和迈克尔供体开始。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3247

文献信息

• Chiral synthons from carvone. Part 31.† Enantiospecific total synthesis of (+)-2-pupukeanone and 5-epi-2-pupukeanone
  作者：Adusunilli Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1039/a802649a

  日期：——

  The first enantiospecific total synthesis of (+)-2-pupukeanone and 5-epi-2-pupukeanone has been achieved starting from (R)-carvone, employing a radical cyclisation reaction based approach. (R)-Carvone has been transformed into the bicyclo[2.2.2]octenone 12 via kinetic alkylation, bromination of the isopropenyl moiety and intramolecular alkylation, which on further alkylation with prenyl bromide leads

  从（R）-香芹酮开始，采用基于自由基环化反应的方法，实现了（+）-2-pupukeanone和5 - epi -2-pupukeanone的第一个对映体特异性全合成。（R）-香芹酮已通过动力学烷基化，异丙烯基部分的溴化和分子内烷基化反应转变为双环[2.2.2]辛烯酮12，再经异戊烯基溴化物进一步烷基化可生成双环[2.2.2]辛烯酮16。 5-外- TRIG从16中获得的溴代醇17的自由基环化提供了异麦芽酮糖19和20的差向异构体混合物以及少量的重排产物21。将异麦芽酮烷19和20转化为烯酮24。或者，用1，4-二溴-2-甲基丁-2-烯将双环[2.2.2]辛烯酮12进行动力学烷基化，然后将5- exo - trig烯丙基进行环烷基化35和选择性官能团转化产生异twistane 23和少量的重排产物29。最后，催化氢化将烯酮24转化为（+）-2-pupukeanone 5和其C-5差向异构体6。

表征谱图