2-环己烯-1-酮,2-(1,1-二甲基乙基)- | 107932-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮,2-(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: 2-t-butyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-t.butylcyclohex-2-enone；2-tert-Butylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 107932-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LFSJSVSLYWRQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2-(1,1-二甲基乙基)- 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-叔丁基环已醇
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧环烷醇的非羟醛羟醛重排容易地合成顺-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基氧基环烷酮。

  摘要：

  甲硅烷基由三氟甲磺酸酯促进的顺式-2,3-环氧环烷醇A的重排，是通过环烯丙基醇的环氧化再进行甲硅烷基化而制得的，具有良好的收率（约70-75％），顺式-2-烷基-3-甲硅烷基氧基环烷酮B，大概是通过中间体C和D进行的，即使存在相当大的α取代基（例如叔丁基）也是如此。最后，已经证明环氧醇的立体化学是至关重要的，正如人们从机理中所期望的那样。

  DOI：

  10.1021/ol800423m
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基环己酮 在 磺酰氯 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-环己烯-1-酮,2-(1,1-二甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  D'Haenens, L.; Sande, C. C. Van de; Tavernier, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 4, p. 273 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Electronic and steric effects of silyl groups in silicon-directed Norrish type cleavages
  作者：Jih Ru Hwu、Buh-Luen Chen、Chien-Fu Lin、Brown L. Murr

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00666-1

  日期：2003.11

  Sterically congested cis-2-(t-butyl)-3-(organosilyl)cyclohexanones were irradiated with UV light to give a mixture of Norrish type I and II products, as well as the corresponding trans-2-(t-butyl)-3-(organosilyl)cyclohexanones. In comparison with the trans isomers, the quantum yields and rate constants of the photolytic reactions were greater for the cis isomers.

  用紫外光辐照立体异构化的顺式-2-（叔丁基）-3-（有机甲硅烷基）环己酮，得到Norrish I和II型产物的混合物以及相应的反式-2-（叔丁基）- 3-（有机甲硅烷基）环己酮。与反式异构体相比，顺式异构体的光解反应的量子产率和速率常数更大。
• Ito, Satoru; Kasai, Masaji; Ziffer, Herman, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 574 - 582
  作者：Ito, Satoru、Kasai, Masaji、Ziffer, Herman、Silverton, J.V.

  DOI：——

  日期：——
• DHAENENS L.; VAN DE SANDE C. C.; TAVERNIER D.; VANDEWALLE M., BULL. SOC. CHIM. BELG., 95,(1986) N 4, 273-281
  作者：DHAENENS L.、 VAN DE SANDE C. C.、 TAVERNIER D.、 VANDEWALLE M.

  DOI：——

  日期：——