[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-[(2S,3R,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 256342-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-[(2S,3R,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 256342-05-9
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₀Si
• 分子量: 757.05
• InChiKey: ASRFWKLYPRJDLZ-GLIZCENDSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-[(2S,3R,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 奎宁环 、 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-thiazol-2-yl-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-methoxy-2-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-[(2S,3R,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3149-3165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3345-3350
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3095-3115
  作者：

  DOI：——

  日期：——