2-(3-bromophenyl)-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline | 1620149-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(3-bromophenyl)quinoline
• CAS: 1620149-52-1
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₃
• 分子量: 400.277
• InChiKey: HOHLHTRIXGPPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-1H-喹喔啉-2-酮 、 3'-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮–苯并咪唑重排：合成具有苯并咪唑部分结构多样的喹啉衍生物的有效策略

  摘要：

  通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉2（1 Н）-一个和不同的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.023

文献信息

• Friedländer reaction/quinoxalinone–benzimidazole rearrangement sequence: expeditious entry to diverse quinoline derivatives with the benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Saniya F. Kadyrova、Nataliya A. Zhukova、Venera R. Galimullina、Fedor M. Polyancev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.007

  日期：2014.9

  3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones and ketones, including acetone, acetophenones, 1,3-pentanedione and ethyl acetoacetate. The selective formation of the very different quinoline derivatives depends on the structure of ketones. The key steps are proposed to involve the new acid-catalyzed rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。