Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-thiazol-2-yl-butyl ester | 306726-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-thiazol-2-yl-butyl ester
• CAS: 306726-12-5
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₅SSi
• 分子量: 627.877
• InChiKey: QIYMDFGNLGWYSL-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-thiazol-2-yl-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(3R,4R,5S)-2-hydroxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,3-bis-allyloxy-butane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-thiazol-2-yl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2