3-[2',2'-Dimethyl-5'-(prop-2''-enyl)-1',3'-dioxan-5'-yl]-1-(2'''-triisopropylsilyloxyfuran-4'''-yl)-1-oxopropane | 193481-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2',2'-Dimethyl-5'-(prop-2''-enyl)-1',3'-dioxan-5'-yl]-1-(2'''-triisopropylsilyloxyfuran-4'''-yl)-1-oxopropane
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)-1-[5-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]propan-1-one
• CAS: 193481-16-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: QWBWBIWTSBNXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2',2'-Dimethyl-5'-(prop-2''-enyl)-1',3'-dioxan-5'-yl]-1-(2'''-triisopropylsilyloxyfuran-4'''-yl)-1-oxopropane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 chiral oxazaborolidine derivative 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 118.84h， 生成 C₃₁H₄₈O₉SSi
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.11h， 生成 3-[2',2'-Dimethyl-5'-(prop-2''-enyl)-1',3'-dioxan-5'-yl]-1-(2'''-triisopropylsilyloxyfuran-4'''-yl)-1-oxopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223