Notopterol | 88206-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Notopterol
• 英文别名: 4-[(2E)-5-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 88206-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: BKIACVAZUKISOR-MKMNVTDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216
• 溶解度：
  溶于乙腈、氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Notopterol 是从 N. incisum 提取的香豆素。它诱导细胞凋亡，并具有解热、镇痛和抗炎作用。此外，Notopterol 还具有用于急性髓细胞性白血病 (AML) 的潜力。

体外研究

• Notopterol（5, 10, 20, 40, 60 μM；共孵育48小时）以剂量依赖性方式促进细胞凋亡。
• Notopterol（10, 20, 40, 60 和 80 μM；共孵育24-120小时）以浓度依赖性方式抑制 HL-60 细胞的增殖。
• Notopterol（5, 10, 20 和 40 μM；共孵育48小时）诱导 HL-60 细胞周期阻滞在 G0/G1 相，伴随细胞周期蛋白的变化。
• Notopterol（5, 10, 20 和 40 μM；共孵育48小时）处理后增加 Bax 的表达并降低 Bcl-2 和 Mcl-1 的表达。此外，Notopterol 还促进 caspase 9、caspase 3 和 PARP 的切割。

化学性质

Notopterol 是一种白色针状结晶，易溶于甲醇，来源于羌活根茎。

用途

羌活醇是羌活的提取物，具有抗增殖和诱导凋亡活性。作为止痛药，它具有解热、镇痛和抗炎作用。

此外，羌活醇还适用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理效应包括镇痛作用、镇静作用及抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Notopterol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 香柑醇
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on the constituents of the Chinese crude drug "Quiang Huo".

  摘要：

  从中国粗制药物 "羌活"（伞形科）中获得了三种新的香豆素：羌活醇（7）、羌活酚（8）和无水羌活醇（9），以及异羌活素（1）、(4)、奥斯特酚 (5)、去甲基呋喃蒎烷 (6)、对羟基苯乙基苯甲酸酯 (10)、阿魏酸苯乙酯 (11) 和法卡林二醇 (12)。7-9 的结构被确定为 dl-5[(2E)-5-羟基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯氧基]补骨脂素、5-[(2E, 5E)-7- 羟基-3, 7-二甲基-2, 5-辛二烯氧基]补骨脂素和 5-[(2E, 5E)-3, 7-二甲基-2, 5, 7-辛三烯氧基]补骨脂素。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2712

文献信息

• Four new compounds with cytotoxic and neuroprotective activity from Notopterygium incisum
  作者：Li-Mei Ma、Tian Chai、Cheng-Bo Wang、Yi-Dan Zheng、Li Ma、Xian-Hua Meng、Kai Wang、Wei-Feng Wang、Mahdi Moridi Farimani、Chun-Yan Sang、Jun-Li Yang

  DOI：10.1016/j.phytol.2022.03.007

  日期：2022.6

  Phytochemical research on an extract of Notopterygium incisum yielded twenty-four compounds (1–24), including four new compounds 7, 10, 13 and 17. The structures of new compounds were elucidated by spectroscopic analysis, and the absolute configuration of 5 were assigned via Mosher's method. In addition, compounds 2, 9, 19 and 24 were analyzed by single crystal X-ray analysis for the first time. The new compound

  对羌活提取物的植物化学研究产生了二十四种化合物（1-24 ），其中包括四种新化合物7、10、13和17。通过光谱分析阐明了新化合物的结构，并通过Mosher方法确定了5的绝对构型。此外，化合物2、9、19和24首次通过单晶X射线分析进行了分析。新化合物7对人胰腺癌细胞系 PANC-1、CAPAN-2、CFPAC-1 和 SW1990 表现出显着的细胞毒活性，IC 50值分别为 6.25 ± 0.54、7.74 ± 1.12、6.68 ± 1.11 和 5.35 ± 0.33 μM。初步机制研究表明，7引起细胞死亡可能是由于有丝分裂过程中的诱导缺陷。此外，化合物2和7-9在SH - SY5Y细胞和1、3、6、10、11、16和19中有效防止 H 2 O 2诱导的神经毒性表现出较强的DPPH清除能力。