2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮 | 36448-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1-thiophen-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: 2-isobutyrylthiophene；2-methyl-1-(2-thienyl)-1-propanone；isopropyl 2-thienyl ketone；2-methyl-1-(2-thienyl)propan-1-one；2-Methyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one；2-methyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 36448-60-9
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD01923419
• 分子量: 154.233
• InChiKey: OTQCCAKDOPROBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[4-(4-chloro-5-formyl-2-phenyl-imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-(3-ethyl) sulfonylurea
  参考文献：
  名称：

  ¹⁴C-Labeled and Large-Scale Synthesis of the Angiotensin-(1−7)-receptor Agonist AVE 0991 by Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  The synthesis of C-14-labeled AVE 0991 (C-14-1a) and large-scale synthesis of AVE 0991 (1a) are described. In the key step of the synthesis, the C-C coupling reaction of the imidazole (2) and thiophene (3) building blocks was studied under Suzuki and Stille reaction conditions, respectively. Suzuki reaction gave only moderate yields, whereas the best results were obtained under Stille reaction conditions with up to 64% yield.

  DOI：

  10.1021/jo034372c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-2-甲基-1-丙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以91%的产率得到2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-（2-噻吩基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮化合物的光致反应

  摘要：

  3-（2-噻吩基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基的合成及光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630311

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Catalytic C₁  Alkylation with Methanol and Isotope-Labeled Methanol
  作者：Jan Sklyaruk、Jannik C. Borghs、Osama El-Sepelgy、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201810885

  日期：2019.1.14

  A metal‐catalyzed methylation process has been developed. By employing an air‐ and moisture‐stable manganese catalyst together with isotopically labeled methanol, a series of D‐, CD3‐, and 13C‐labeled products were obtained in good yields under mild reaction conditions with water as the only byproduct.

  已经开发了一种金属催化的甲基化方法。通过将空气和水分稳定的锰催化剂与同位素标记的甲醇一起使用，在温和的反应条件下，以水为唯一副产物，可以高收率获得一系列D-，CD 3-和13 C-标记的产品。
• Oppenauer-type oxidation of secondary alcohols catalyzed by homogeneous water-soluble complexes
  作者：Abdelaziz Nait Ajjou、Jean-Louis Pinet

  DOI：10.1139/v05-037

  日期：2005.6.1

  composed of [Ir(COD)Cl]2, 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), and sodium carbonate is highly efficient for the selective oxidation of benzylic, 1-heteroaromatic, aliphatic, and allylic secondary alcohols using catalyst:substrate ratios ranging from 0.4% to 2.5%. Sterically hindered allylic alcohols undergo selectively good conversions to the corresponding enones, while unhindered

  由 [Ir(COD)Cl]2、2,2'-二喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐 (BQC) 和碳酸钠组成的催化体系可高效地选择性氧化苄基、1-杂芳烃、脂肪族和烯丙基仲醇使用催化剂：底物比率范围从 0.4% 到 2.5%。位阻烯丙醇选择性地良好转化为相应的烯酮，而不受位阻的烯丙醇则完全异构化为饱和酮。汞测试表明催化过程可能是均相的。为这种包括异构化过程在内的Oppenauer 型氧化提出的机理是基于铱醇盐物种。关键词：Oppenauer 氧化，水，催化，异构化，仲醇。
• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。