1-(2-噻吩基)-2-甲基-1-丙醇 | 74641-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(2-噻吩基)-2-甲基-1-丙醇
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: 2-methyl-1-thiophen-2-yl-propan-1-ol；2-Methyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；2-methyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 74641-40-0
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: WGXBHBHRVQUOOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-2-甲基-1-丙醇 生成 (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-thienylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a055
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-噻吩-2-丙烷-1-酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 75.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1-(2-噻吩基)-2-甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  在光学活性铑催化剂存在下，通过氢化硅烷化和氢转移不对称还原芳族和杂环酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169246

文献信息

• Oppenauer-type oxidation of secondary alcohols catalyzed by homogeneous water-soluble complexes
  作者：Abdelaziz Nait Ajjou、Jean-Louis Pinet

  DOI：10.1139/v05-037

  日期：2005.6.1

  composed of [Ir(COD)Cl]2, 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), and sodium carbonate is highly efficient for the selective oxidation of benzylic, 1-heteroaromatic, aliphatic, and allylic secondary alcohols using catalyst:substrate ratios ranging from 0.4% to 2.5%. Sterically hindered allylic alcohols undergo selectively good conversions to the corresponding enones, while unhindered

  由 [Ir(COD)Cl]2、2,2'-二喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐 (BQC) 和碳酸钠组成的催化体系可高效地选择性氧化苄基、1-杂芳烃、脂肪族和烯丙基仲醇使用催化剂：底物比率范围从 0.4% 到 2.5%。位阻烯丙醇选择性地良好转化为相应的烯酮，而不受位阻的烯丙醇则完全异构化为饱和酮。汞测试表明催化过程可能是均相的。为这种包括异构化过程在内的Oppenauer 型氧化提出的机理是基于铱醇盐物种。关键词：Oppenauer 氧化，水，催化，异构化，仲醇。
• Photoreaktionen des 3-(2-Thienyl)-2,2-dimethyl-2H-azirins
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Reinhard Zell

  DOI：10.1002/hlca.19800630311

  日期：1980.4.23

  Synthesis and Photochemistry of 3-(2-Thienyl)-2,2-dimethyl-2H-azirine

  3-（2-噻吩基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基的合成及光化学
• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Silver-promoted cascade radical cyclization of γ,δ-unsaturated oxime esters with P(O)H compounds: synthesis of phosphorylated pyrrolines
  作者：Chen Chen、Yinwei Bao、Jinghui Zhao、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9cc08124k

  日期：——

  A cascade radical cyclization was realized for the first silver-promoted imino-phosphorylation of γ,δ-unsaturated oxime esters, which provided a step-economical and redox-neutral route to access a variety of phosphorylated pyrrolines in good to excellent yields. Moreover, a new bulky trivalent phosphine ligand with a pyrroline motif was obtained through a deoxidation process.

  对于第一个由银促进的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基磷酸化反应，实现了级联自由基环化反应，这为逐步获得经济且氧化还原中性的途径提供了一种经济高效且氧化还原中性的途径，从而能够以优异的产率获得各种磷酸化的吡咯啉。此外，通过脱氧过程获得了具有吡咯啉基序的新的庞大的三价膦配体。
• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。