10'-Apo-β-carotin-10'-ol | 6541-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10'-Apo-β-carotin-10'-ol
• 英文别名: 10'-apo-β-caroten-10'-ol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-ol；β-apo-10'-carotenol；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-trimethyl-15-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-1-ol
• CAS: 6541-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O
• 分子量: 378.598
• InChiKey: KHRMILHGYZCIRJ-FLHUAPOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10'-Apo-β-carotin-10'-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到beta-阿朴胡萝卜醛
  参考文献：
  名称：

  通过无环交叉复分解合成类胡萝卜素并表征为人视黄醛脱氢酶的底物

  摘要：

  基于己烯的无环交叉复分解，已经实现了三种合成类胡萝卜素的新合成，即14'-apo-β-胡萝卜素，12'-apo-β-胡萝卜素和10'-apo-β-胡萝卜素。来自视网膜和相应的伴侣。这些化合物可以通过参与视黄醛氧化的人醛脱氢酶酶促转化为它们的羧酸。它们的动力学参数表明这些酶可能在类胡萝卜素的生理代谢中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10'-Apo-β-carotin-10'-ol
  参考文献：
  名称：

  全反式-[10?-3H]-8?-apo-?-胡萝卜素酸的合成

  摘要：

  15,15'-β-胡萝卜素双加氧酶 (BCDOX) 可促进 β-胡萝卜素氧化以产生视黄醛。这是一个非凡的过程，其中 β-胡萝卜素中的 11 个双键之一被选择性氧化。为了进一步探索 BCDOX 的机制方面，报道了全反式-[10'-3H]-8'-apo-β-胡萝卜素酸的合成。该化合物将用作光亲和标记试剂，以探测 BCDOX 内的 β-胡萝卜素结合口袋。该合成概述了在 8'-apo-β-胡萝卜素酸的 10' 烯烃碳上掺入氚的简单有效途径。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.536

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。
• Synthesis of apocarotenoids by acyclic cross metathesis and characterization as substrates for human retinaldehyde dehydrogenases
  作者：Marta Domínguez、Raquel Pequerul、Rosana Alvarez、Joan Giménez-Dejoz、Eszter Birta、Sergio Porté、Ralph Rühl、Xavier Parés、Jaume Farrés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.050

  日期：2018.5

  based on the acyclic cross-metathesis of the hexaene derived from retinal and the corresponding partners. These compounds can be enzymatically converted to their carboxylic acids by the human aldehyde dehydrogenases involved in retinaldehyde oxidation. Their kinetic parameters suggest that these enzymes might play a role in the physiological metabolism of apocarotenoids.

  基于己烯的无环交叉复分解，已经实现了三种合成类胡萝卜素的新合成，即14'-apo-β-胡萝卜素，12'-apo-β-胡萝卜素和10'-apo-β-胡萝卜素。来自视网膜和相应的伴侣。这些化合物可以通过参与视黄醛氧化的人醛脱氢酶酶促转化为它们的羧酸。它们的动力学参数表明这些酶可能在类胡萝卜素的生理代谢中起作用。
• Synthesis of all-trans-[10?-3H]-8?-apo-?-carotenoic acid
  作者：Pulgam Veera Reddy、Monsterrat Rabago-Smith、Babak Borhan

  DOI：10.1002/jlcr.536

  日期：2002.1

  The enzyme, 15,15′-β-carotene dioxygenase (BCDOX), facilitates the oxidation of β-carotene to yield retinal. This is a remarkable process in which one of 11 double bonds in β-carotene is selectively oxidized. To further probe the mechanistic aspects of BCDOX, the synthesis of all-trans-[10′-3H]-8′-apo-β-carotenoic acid is reported. This compound will be used as a photoaffinity labeling reagent to probe

  15,15'-β-胡萝卜素双加氧酶 (BCDOX) 可促进 β-胡萝卜素氧化以产生视黄醛。这是一个非凡的过程，其中 β-胡萝卜素中的 11 个双键之一被选择性氧化。为了进一步探索 BCDOX 的机制方面，报道了全反式-[10'-3H]-8'-apo-β-胡萝卜素酸的合成。该化合物将用作光亲和标记试剂，以探测 BCDOX 内的 β-胡萝卜素结合口袋。该合成概述了在 8'-apo-β-胡萝卜素酸的 10' 烯烃碳上掺入氚的简单有效途径。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.