(2R,3R,all-E)-2,3-Epoxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(phenylthio)hexadeca-6,10,14-trien-1-ol | 132274-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,all-E)-2,3-Epoxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(phenylthio)hexadeca-6,10,14-trien-1-ol
• 英文别名: 2,6,10,14-tetramethyl-2R,3R-epoxy-16-(thiophenyl)-6E,10E,14E-hexadecatrien-1-ol；[(2R,3R)-2-methyl-3-[(3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-13-phenylsulfanyltrideca-3,7,11-trienyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 132274-03-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S
• 分子量: 414.653
• InChiKey: VTZHVHSEXQLQDD-BGDLAGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,all-E)-2,3-Epoxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(phenylthio)hexadeca-6,10,14-trien-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Neue合成von（-）-（R）-Cembren A，Synthese von（+）-（R）-Cembrenen和（+）-（S）-Cembren

  摘要：

  （-）-（R）-Cembrene A的新型合成，（+）-（R）-Cembrenene和（+）-（S）-Cembrene的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730721
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenium(IV) oxide 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 lithium 、 乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 (2R,3R,all-E)-2,3-Epoxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(phenylthio)hexadeca-6,10,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-sinulariol-B和其他三个cembranoids的第一个全合成

  摘要：

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00194-9

文献信息

• FARKAS, VON IMRE;PFANDER, HANSPETER, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1980-1985
  作者：FARKAS, VON IMRE、PFANDER, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of (−)-sinulariol-B and three other cembranoids
  作者：Jiong Lan、Jing Li、Zuosheng Liu、Yulin Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00194-9

  日期：1999.5

  The first total synthesis of (−)-sinulariol-B, a marine cembrandiol, was achieved from geraniol. Three other cembranoids were also synthesized from (−)-sinulariol-B.

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。
• Neue Synthese von (?)-(R)-Cembren A, Synthese von (+)-(R)-Cembrenen und (+)-(S)-Cembren
  作者：Imre Farkas、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19900730721

  日期：1990.10.31

  Novel Synthesis of (−)-(R)-Cembrene A, Synthesis of (+)-(R)-Cembrenene and (+)-(S)-Cembrene

  （-）-（R）-Cembrene A的新型合成，（+）-（R）-Cembrenene和（+）-（S）-Cembrene的合成