2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 | 183545-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: ((S)-4-Oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 183545-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: QGAMBGGFAOFTCM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 58.0 ℃ 、308.18 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 化合物BMS813160
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-((1R,2S,5R)-5-(TERT-BUTYLAMINO)-2-((S)-3-(7-TERT-BUTYLPYRAZOLO[1,5-A][1,3,5]TRIAZIN-4-YLAMINO)-2-OXOPYRROLIDIN-1-YL)CYCLOHEXYL)ACETAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE N- ((1R,2S,5R)-5-(TERT-BUTYLAMINO)-2-((S)-3-(7-TERT-BUTYLPYRAZOLO [1,5-A][1,3,5]TRIAZIN-4-YLAMINO)-2-OXOPYRROLIDIN-1-YL)CYCLOHEXYL)ACÉTAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2019018592A3
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxy-cyclohex-2-ene 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（-）-依巴替丁

  摘要：

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01739-x

文献信息

• Scalable Asymmetric Synthesis of the All <i>Cis</i> Triamino Cyclohexane Core of BMS-813160
  作者：Thomas E. La Cruz、Francisco González-Bobes、Martin D. Eastgate、Chris Sfouggatakis、Bin Zheng、Nathaniel Kopp、Yi Xiao、Yu Fan、Kay A. Galindo、Charles Pathirana、Michael A. Galella、Joerg Deerberg

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01162

  日期：2022.2.18

  methodology was a key tool used to produce a synthesis intermediate with high optical purity. In addition, developing a tandem Mannich–aza-Michael reaction to obviate the need for a Curtis/acylation sequence and a novel reductive amination/thermal lactamization to circumvent Freidinger-type pyrrolidone preparation are some of the synthesis improvements that enabled access to the target molecule to

  BMS-813160 是 Bristol Myers Squibb 目前正在开发的制药实体。它的定义结构特征是独特的手性全顺式三氨基环己烷核心。BMS 的药物和工艺化学小组之前已经发布了与目标分子相似的化学型的合成策略，但需要一种适合长期供应的简化方法。一种新的合成路线被概念化，实验研究，并确定满足效率标准，解决了以前方法的关键限制。采用/优化 Trost 不对称烯丙基胺化去对称化方法是用于生产具有高光学纯度的合成中间体的关键工具。此外，
• Process for the preparation of N-((1R,2S,5R)-5-(tert-butylamino)-2-((S)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrroldin-1-yl)cyclohexyl)acetamide
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11254679B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The invention generally relates to an improved process for the preparation of N-((1R,2S,5R)-5-(tert-butylamino)-2-((S)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)acetamide, as well as novel intermediates employed in the process, which may be useful for the treatment of cancer.

  本发明一般涉及一种制备 N-((1R,2S,5R)-5-(叔丁基氨基)-2-((S)-3-(7-叔丁基吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4-基氨基)-2-氧代吡咯烷-1-基)环己基)乙酰胺的改进工艺、 以及在这一过程中使用的新型中间体，它们可能有助于治疗癌症。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-((1R,2S,5R)-5-(TERT-BUTYLAMINO)-2-((S)-3-(7-TERT-BUTYLPYRAZOLO[1,5-A][1,3,5]TRIAZIN-4-YLAMINO)-2-OXOPYRROLIDIN-1-YL)CYCLOHEXYL)ACETAMIDE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200223852A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The invention generally relates to an improved process for the preparation of N-((1R,2S,5R)-5-(tert-butylamino)-2-((S)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrrolodin-1-yl)cyclohexyl)acetamide, as well as novel intermediates employed in the process, which may be useful for the treatment of cancer.