((S)-3-Bromo-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 183545-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((S)-3-Bromo-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-3-bromo-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 183545-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₃
• 分子量: 290.157
• InChiKey: KPDGDTPFOXZJMF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Bromo-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯胂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（-）-依巴替丁

  摘要：

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01739-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到((S)-3-Bromo-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（-）-依巴替丁

  摘要：

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01739-x

文献信息

• An asymmetric synthesis (−)-epibatidine
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01739-x

  日期：1996.10

  A Pd catalyzed desymmetrization of cis-3,6-dibenzoyloxy-2-cyclohexene and a Pd catalyzed cross-coupling constitute key reactions in a synthesis of the non-opioid analgesic (−)-epibatidine.

  Pd催化的顺式3,6-二苯甲酰氧基-2-环己烯的去对称化和Pd催化的交叉偶联构成了非阿片类镇痛药（-）-依巴替丁的合成中的关键反应。