2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯 | 657397-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (2S)-(4-oxocyclopent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (-)-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)cyclopentenone；(2S)-(4-oxycyclopent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(S)-Tert-butyl (4-oxocyclopent-2-EN-1-YL)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 657397-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KBNIZHSVECIKLH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯 在 ammonium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (+/-)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)aminobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate-2-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder缩合物直接合成2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的4-酰基氨基类似物（LY354740）

  摘要：

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0495034
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder缩合物直接合成2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的4-酰基氨基类似物（LY354740）

  摘要：

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0495034

文献信息

• [EN] CYCLOPENTANONE AND CYCLOPENTANONE DERIVATIVES AS POTENT ACTIVATORS OF HSF-1<br/>[FR] AMELIORATIONS RELATIVES A DES COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：CHARTERHOUSE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004013077A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• Chiral base route to functionalised cyclopentenyl amines: formal synthesis of the cyclopentene core of nucleoside Q
  作者：Sally J. Oxenford、Peter O’Brien、Mark R. Shipton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.043

  日期：2004.11

  A chiral base route to a range of highly functionalised amino cyclopentenes has been developed. The key asymmetric step involved the chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a protected trans-4-hydroxy cyclopentene oxide to give an allylic alcohol (88% ee). Subsequent Overman rearrangement gave a protected trans-1,2-aminocyclopentenol whereas Mitsunobu substitution with BocNHNs gave a protected cis-amino cyclopentenol. Both are proven intermediates for natural product synthesis. The protected cis-aminocyclopentenol was transformed in a few steps into a precursor of the cyclopentene core of nucleoside Q, a natural product whose deficiency in animals is related to tumour growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-azacyclopent-2-enones and 5,5-dialkyl-4-azacyclopent-2-enones
  作者：Jérôme Dauvergne、Alan M Happe、Vasudev Jadhav、David Justice、Marie-Christine Matos、Peter J McCormack、Michael R Pitts、Stanley M Roberts、Sanjay K Singh、Timothy J Snape、John Whittall

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.046

  日期：2004.3

  Three different methods are reported for the preparation of 4-azacyclo-2-enones 1, two of which allow the preparation of the compounds in optically active form. In addition, a facile route to 4-aza-5,5-dimethyleyclopent-2-enones 2 is disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7183440B2
  申请人：——

  公开号：US7183440B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• Concise Synthesis of 4-Acylamino Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acids (LY354740) from an Acylnitroso Diels−Alder Cycloadduct
  作者：Wenlin Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0495034

  日期：2004.6.1

  of LY354740 were accomplished employing an N-Boc acylnitroso Diels−Alder cycloadduct as the starting material. The syntheses involved N−O bond cleavage, oxidation, intermolecular cyclopropanation, Bucherer−Bergs reaction, hydrolysis, and regioselective acylation with a temporary copper chelate. The synthesis of an optically active compound was also achieved.

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。