2-甲基-2-丙基[(1S)-2-氧代-1-苯基乙基]氨基甲酸酯 | 163061-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1S)-2-氧代-1-苯基乙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-苯甘氨醛
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (1S)-2-oxo-1-phenylethylcarbamate；tert-butyl (S)-(2-oxo-1-phenylethyl)carbamate；(S)-tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate；S-phenylgylcinol；(S)-(N-t-butoxycarbonyl)-2-phenylglycinal；N-Boc-L-phenylglycinal；(S)-tert-butyl 2-oxo-1-phenylethylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 163061-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PEVGKAAGTGDOGA-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S)-2-氧代-1-苯基乙基]氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 poly(4-(carboxymethylaminosulfonyl)styrene) with 2 percent DVB 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(1S)-2-氧代-1-苯基乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  New routes towards reutericyclin analogues

  摘要：

  一系列N-酰基吡咯并[3,4-c]异恶唑及其衍生的N-酰基四氨酸已通过腈氧化物双极环加成方法合成，作为抗生素潜力的类药物再生菌素的类似物，对抗包括耐药性艰难梭状芽胞杆菌在内的医院获得性感染的革兰阳性细菌具有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c3cc47867j

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Acylation of Alkyl Halides and Amino Aldehydes with a Phosphane Oxide-Based d1-Synthon
  作者：Marco Brünjes、Christof Kujat、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200300631

  日期：2004.3

  Alkyl iodides and α-amino aldehydes can be homologated to the corresponding methyl esters and β-amino methyl esters, including β-amino-α-hydroxy methyl esters, using lithiated (dimethoxymethyl)diphenylphosphane oxide. The primary α,α-(dimethoxy)diphenylphosphane oxides obtained by this Horner−Wittig type process collapse to give the target esters under proton-catalyzed conditions in the presence of

  使用锂化（二甲氧基甲基）二苯基膦氧化物，烷基碘和 α-氨基醛可以与相应的甲酯和 β-氨基甲酯（包括 β-氨基-α-羟基甲酯）同系。通过这种 Horner-Wittig 型方法获得的主要 α,α-（二甲氧基）二苯基膦氧化物在质子催化条件下在水存在下崩溃以产生目标酯。详细且仔细进行的机理研究表明，二苯基氧化膦基团被质子化激活，并作为该过程中的初始离去基团。在由氧化膦稳定的阴离子与 α-氨基醛反应衍生的加合物的情况下，可以通过 KOtBu 介导的消除中间体来实现与 β-氨基-和 β-氨基-α-羟基甲酯的同系化O,O-烯酮缩醛。它们可以在酸性条件下与水反应以产生 β-氨基甲酯，或者可以在 Sharpless 不对称二羟基化条件下处理以直接提供 β-氨基-α-羟基甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100051A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a method of inhibiting ERK2 in a patient in need of such treatment comprising administering to said patient an effective amount of at least one compound of Formula (I). The invention also provides a method for treating cancer in a patient in need of such treatment, said method comprising administering to said patient an effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的盐、酯和前药，它们是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种抑制患有ERK2的患者的方法，包括向该患者施用至少一种式（I）的化合物的有效量。该发明还提供了一种治疗患有癌症的患者的方法，该方法包括向该患者施用至少一种式（I）的化合物的有效量。
• Hypervalent iodine/TEMPO-mediated oxidation in flow systems: a fast and efficient protocol for alcohol oxidation
  作者：Nida Ambreen、Ravi Kumar、Thomas Wirth

  DOI：10.3762/bjoc.9.162

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)/TEMPO-mediated oxidation of various aliphatic, aromatic and allylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds was successfully achieved by using microreactor technology. This method can be used as an alternative for the oxidation of various alcohols achieving excellent yields and selectivities in significantly shortened reaction times.

  利用微反应器技术，通过高价碘(III)/TEMPO介导的氧化反应，成功将各种脂肪、芳香和烯丙基醇氧化为相应的酮化合物。这种方法可以作为替代方案，用于氧化各种醇类，能够在显著缩短的反应时间内实现优异的产率和选择性。