2-甲基-2-丙基[(4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯 | 196085-85-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯
• 中文别名: (4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧代-4-乙酸叔丁基酯
• 英文名称: (cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-acetate
• 英文别名: tert-Butyl 2-((4S,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；tert-butyl 2-[(4S,6S)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 196085-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: DPNRMEJBKMQHMC-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°C
• 沸点：
  364.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、810.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4S,CIS)-1,3-二恶烷-1,1-二甲基-6-2-氨乙基-1,2-二甲基-1-4-醋酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  改进的1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，这是阿托伐他汀合成的关键中间体

  摘要：

  描述了一种改进的1，1-二甲基乙基6-氰基甲基-2，2-二甲基-1，3-二恶烷-4-乙酸酯的合成，其是合成有效的HMG-CoA还原酶抑制剂阿托伐他汀的关键中间体。该合成基于庚七，1,6-二烯-4-醇到4-烯丙基-6-碘甲基-1,3-二恶烷-2-酮的碘内酯化，该过程可分几步转化为（6-烯丙基- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）-乙腈。该中间体通过相应的醛或通过（2,2-二甲基-6-环氧乙烷基甲基-1,3-二恶烷- 4-基）乙腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00175-2

文献信息

• Improved process for trans-6-[2-(substituted-pyrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0330172B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• US5003080A
  申请人：——

  公开号：US5003080A

  公开（公告）日：1991-03-26
• US5097045A
  申请人：——

  公开号：US5097045A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US5124482A
  申请人：——

  公开号：US5124482A

  公开（公告）日：1992-06-23
• US5149837A
  申请人：——

  公开号：US5149837A

  公开（公告）日：1992-09-22