tert-butyl (3S,5S)-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate | 1105067-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S)-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: (3S,5S)-tert-Butyl 6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 1105067-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NQTYMGFSEOSJKM-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 tert-butyl (3S,5S)-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.1 g的产率得到2-甲基-2-丙基[(4S,6S)-6-(氰基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3S,5S)-6-cyano-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229