2-甲基-3-戊基环戊-2-烯-1-酮 | 5739-17-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-戊基环戊-2-烯-1-酮
• 中文别名: 2-(4-氨基苯基)-6-甲基[2,6'-联苯并噻唑]-7-磺基酸
• 英文名称: 2-methyl-3-pentyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 2-methyl-3-pentyl-；2-methyl-3-pentylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 5739-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD00151113
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NEZHCMOOOIHCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9260 g/cm3
• LogP：
  2.754 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊基环戊-2-烯-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-methyl-3-pentyl-1-(8-quinolyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLOPENTADIENYL COMPLEXES
  [FR] COMPLEXES DE MONOCYCLOPENTADIENYLE

  摘要：

  环戊二烯基配合物中，环戊二烯基系统至少带有一个桥接给体和至少一个芳基，以及包括至少一种环戊二烯基配合物的催化剂体系，以及用于制备它们的方法，催化剂体系的用途用于烯烃的聚合或共聚合，以及通过在催化剂体系存在下对烯烃进行聚合或共聚合来制备聚烯烃的方法，以及相关环戊二烯基系统的制备。

  公开号：

  WO2005058928A1
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.37h， 生成 2-甲基-3-戊基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用酮和炔丙醇衍生物进行区域选择性和立体选择性环戊烷化。dl-Nootkatone和dl-Muscopyridine的合成

  摘要：

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2747

文献信息

• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• The Rearrangement of 2,3-Epoxysulfonates and Its Application to Natural Products Syntheses:  Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine and Total Syntheses of (−)-α-Herbertenol and (−)-Herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo034573g

  日期：2003.7.1

  The Lewis acid treatment of 2,3-epoxysulfonates with 2,3-dialkyl substituents or 2-alkyl-3-aryl substituents produced the rearrangement products via C3-cleavage of the oxirane ring in high yields. On the other hand, 2-aryl-3-alkyl-2,3-epoxysulfonates produced the products via C2-cleavage of the oxirane ring. The sulfonyloxy groups of the alpha-sulfonyloxy ketones, having a chiral benzylic quaternary

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。
• Monocyclopentadienyl Complexes
  申请人：Mihan Shahram

  公开号：US20070213484A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Monocyclopentadienyl complexes in which the cyclopentadienyl system bears at least one bridged donor and at least one aryl group and a catalyst system comprising at least one of the monocyclopentadienyl complexes, and also processes for preparing them, the use of the catalyst system for the polymerization or copolymerization of olefins and a process for preparing polyolefins by polymerization or copolymerization of olefins in the presence of the catalyst system and the preparation of the associated cyclopentadienyl system.

  含有至少一个桥接供体和至少一个芳基基团的单环戊二烯基配合物和至少一种单环戊二烯基配合物的催化体系，以及制备它们的方法，使用催化体系对烯烃进行聚合或共聚合的方法以及在催化体系存在下通过聚合或共聚合烯烃制备聚烯烃的方法和相关单环戊二烯基系统的制备。
• Monocyclopentadienyl complexes
  申请人：Basell Polyolefine GmbH

  公开号：US07544826B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  Monocyclopentadienyl complexes in which the cyclopentadienyl system bears at least one bridged donor and at least one aryl group and a catalyst system comprising at least one of the monocyclopentadienyl complexes, and also processes for preparing them, the use of the catalyst system for the polymerization or copolymerization of olefins and a process for preparing polyolefins by polymerization or copolymerization of olefins in the presence of the catalyst system and the preparation of the associated cyclopentadienyl system.

  单环戊二烯基配合物，其中环戊二烯基系统至少带有一个桥接供体和至少一个芳基基团，以及至少含有单环戊二烯基配合物的催化剂体系，以及制备它们的方法，使用催化剂体系对烯烃进行聚合或共聚合的方法，以及在催化剂体系的存在下通过聚合或共聚合烯烃制备聚烯烃的方法以及相关环戊二烯基系统的制备。
• Reaction of cyclic .alpha.-hydroxy epoxides with a strong base: a new 1,2-rearrangement, evidence for a carbenoid pathway.
  作者：Eric Doris、Luc Dechoux、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja00156a006

  日期：1995.12

  Several substituted five- and six-membered cyclic alpha,beta-unsaturated ketones are readily available by treatment of the corresponding alpha-hydroxy epoxides with an organolithium reagent. The reaction involves a new carbenoid 1,2-alkyl rearrangement. Evidence for the carbenoid intermediate has been obtained by an intramolecular trapping of the highly reactive species.