7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline | 212829-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline
• 英文别名: 10-methoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
• CAS: 212829-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ONCMCECWOGACOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• New synthetic approach to pyrroloiminoquinone marine alkaloids. Total synthesis of makaluvamines A, D, I, and K
  作者：Masatomo Iwao、Osamu Motoi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00543-2

  日期：1998.7

  A new entry into pyrroloiminoquinone marine alkaloids, makaluvamines, has been developed. The key 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline intermediates 11 and 18 were prepared by aryne-mediated cyclization of the 4-chloro-6-methoxytryptamine derivatives 10 and 17, respectively. The requisite substituents at the indole 4- and 3-positions of 10 and 17 were efficiently assembled by sequential use

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。