ethyl 7-methoxy-4,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1(3H)-carboxylate | 1408314-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-4,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1(3H)-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-methoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene-2-carboxylate；ethyl 10-methoxy-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 1408314-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: YLUFYYFZVYPXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methoxy-4,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1(3H)-carboxylate 在 potassium nitrososulfonate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (9CI)-1,3,4,5-四氢-5-甲基-吡咯并[4,3,2-de]喹啉-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ethyl 7-methoxy-4,5-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Total synthesis of makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C featuring one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization
  作者：Takashi Oshiyama、Takahito Satoh、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.034

  日期：2012.11

  Total synthesis of pyrroloquinoline alkaloids, such as makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C, was achieved featuring a one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization reaction. The synthetic utility was demonstrated by the construction of the common pyrrolo[4,3,2-de]quinoline skeleton.

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。