2-(4-氯-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙腈 | 110385-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙腈
• 英文名称: (4-Chloro-6-methoxy-1H-indol-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetonitrile, 4-chloro-6-methoxy-；2-(4-chloro-6-methoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 110385-66-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: YYHRDXAUHYAOLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 7-Methoxy-2,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋生物碱的新合成方法。麦卡卢维胺A，D，I和K的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00543-2
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基芦竹碱 在 六氯乙烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-氯-6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋生物碱的新合成方法。麦卡卢维胺A，D，I和K的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00543-2

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040224973A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein m, A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂化合物，优选为α-1A/L受体激动剂，其由以下式I表示： 1 其中m，A，X，Y，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如规范中所定义；或其各个异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。
• Method for detecting a gram-negative bacterial autoinducer molecule
  申请人：Dillon Michael Patrick

  公开号：US06979696B2

  公开（公告）日：2005-12-27

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: wherein m, A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种α-1受体激动剂化合物，优选为α-1A/L受体激动剂，其由式I表示：其中m，A，X，Y，R1，R2，R3，R4和R5如规范中定义；或其各个异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及将其用作治疗剂的方法和制备方法。
• METHYL INDOLES AND METHYL PYRROLOPYRIDINES AS ALPHA-1 ADRENERGIC AGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1660484A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• US6979696B2
  申请人：——

  公开号：US6979696B2

  公开（公告）日：2005-12-27
• [EN] METHYL INDOLES AND METHYL PYRROLOPYRIDINES AS ALPH-1 ADRENERGIC AGONISTS<br/>[FR] METHYLE INDOLES ET METHYLE PYRROLOPYRIDINES SERVANT D'AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004099189A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to compounds which are alpha- 1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula (I), wherein m, A, X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non­racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.