10-Methoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene | 212829-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Methoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene
• CAS: 212829-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GCQRYEPYILRJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 makaluvamine K
  参考文献：
  名称：

  吡咯并氨基醌海洋生物碱的新合成方法。麦卡卢维胺A，D，I和K的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00543-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 10-Methoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034

文献信息

• Remarkable effect of water in a regioselective lithiation of 5-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxy-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline
  作者：Yoshihiro Moro-oka、Satoru Iwakiri、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00822-4

  日期：2000.7

  5-(tert-Butoxycarbonyl)-7-methoxy-1-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline (1b) was lithiated regioselectively at C-6 with sec-BuLi (3.0 equiv.) in the presence of water (1.0 equiv.) in ether at -78 degrees C. Under conventional conditions, 1b was lithiated non-regioselectively at the C-6, C-8 and C-2 positions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New synthetic approach to pyrroloiminoquinone marine alkaloids. Total synthesis of makaluvamines A, D, I, and K
  作者：Masatomo Iwao、Osamu Motoi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00543-2

  日期：1998.7

  A new entry into pyrroloiminoquinone marine alkaloids, makaluvamines, has been developed. The key 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline intermediates 11 and 18 were prepared by aryne-mediated cyclization of the 4-chloro-6-methoxytryptamine derivatives 10 and 17, respectively. The requisite substituents at the indole 4- and 3-positions of 10 and 17 were efficiently assembled by sequential use

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。
• Total synthesis of makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C featuring one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization
  作者：Takashi Oshiyama、Takahito Satoh、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.034

  日期：2012.11

  Total synthesis of pyrroloquinoline alkaloids, such as makaluvamine A/D, damirone B, batzelline C, makaluvone, and isobatzelline C, was achieved featuring a one-pot benzyne-mediated cyclization–functionalization reaction. The synthetic utility was demonstrated by the construction of the common pyrrolo[4,3,2-de]quinoline skeleton.

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。