ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate | 1393471-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-iodo-6-methoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1393471-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₇IN₂O₅
• 分子量: 490.338
• InChiKey: OZTJEKRJKFXUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-tert-butyl 1-ethyl 7-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-(碘甲基)-6-甲氧基-1-丙-2-烯基-2,3-二氢吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034