(1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 141293-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1'S,4''R,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one；(1'S,4''R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one；(1'S,4''R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one；N-tert-butoxycarbonyl-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactam；tert-butyl (2R)-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 141293-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: NYFLHIAEWKKFKD-FOGDFJRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  413.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Diastereoselective synthesis of
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00431-x

  日期：1997.10

  A twelve-step, diastereoselective synthesis of [(2S,3R,4E)-2-amino-1,3-dihydroxy-4-octadecene, 1] is described (12 steps, 10% overall yield), starting from 3. The first step was the crossed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (TB-SOP, 2) to 3 (a vinylogous variant of the Mukaiyama-aldol reaction) producing a seven-carbon lactam intermediate 4, which was then shortened

  描述了[（2 S，3 R，4 E）-2-氨基-1,3-二羟基-4-十八碳烯，1 ]的十二步非对映选择性合成（12步，总收率10％），从3。第一步是将N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TB-SOP，2）交叉添加到3（Mukaiyama-aldol反应的乙烯基变体）中，生成七碳内酰胺中间体4，然后将其缩短三个碳原子以提供醛-赤藓糖衍生物10。维蒂希伸长率10用适当的C 14内酯，然后进行光诱导的Z到E双键异构化并除去保护基，完成了合成。
• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 1. Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranose, Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranose, (Pseudo-β-<scp>d</scp>-gulopyranosyl)amine, and (Pseudo-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl)amine
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo000604l

  日期：2000.10.1

  "anomeric" amino derivatives, (pseudo-beta-D-gulopyranosyl)amine (1,2,4-tri-epi-validamine) and (pseudo-beta-D-xylofuranosyl)amine. Two sequential, highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming maneuvers, i.e., a vinylogous crossed aldol addition and an intramolecular aldolization, proved central to these constructions. The fact that readily available heterocyclic diene scaffolds can be employed in the

  由1,2-O-异亚丙基-D-甘油醛合成了四种新颖的手性非外消旋碳糖。基于呋喃和吡咯的2-甲硅烷氧基二烯-分别模拟γ-羟基和γ-氨基丁酸的α，γ-二价阴离子-很好地完成了两种全氧化合物的伪β的合成-D-戊吡喃糖和伪-β-D-木呋喃糖，以及两种“异头”氨基衍生物，（伪-β-D-戊吡喃糖基）胺（1,2,4-三-表-有效胺）和（伪-β- D-二呋喃呋喃糖基）胺。两种连续的，非对映选择性高的碳-碳键形成手法，即乙烯基交联的羟醛加成和分子内羟醛化，被证明对这些结构至关重要。
• The Utility of Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based 2-Silyloxy Dienes As Demonstrated by Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenin Core Units and Their Pyrrolidine and Thiolane Analogues
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo991568x

  日期：2000.4.1

  diene modules, 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]furan (TBSOF), N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP), and 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]thiophene (TBSOT) and suitable heteroatom-stabilized carbenium ions. By combining TBSOF, TBSOP, and TBSOT nucleophilic synthons with certain tetrahydrofuran, pyrrolidine, and thiolane acceptors, the construction of varied, adjacently

  我们报告了一种模块化的策略，用于获取无水产乙酸原素的核心单元及其氮和硫类似物，从而产生了巨大的结构多样性。该合成是基于重复性乙烯基加成方案的应用，该方案涉及独特的三联甲硅氧基二烯模块，2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（TBSOF），N-（叔丁氧基羰基）-2-[（叔） -丁基二甲基甲硅烷基）氧基]吡咯（TBSOP）和2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]噻吩（TBSOT）和合适的杂原子稳定的碳正离子。通过将TBSOF，TBSOP和TBSOT亲核合成子与某些四氢呋喃，吡咯烷和硫杂环戊烷受体结合，可以确保构建与杂色产乙酸原素的核心片段相关的各种相邻相邻的寡杂环基序。首先，通过组装涵盖所有氧，氮和硫杂原子组合（即化合物7-9、13-15和19-21）的18个模型构造的集合，验证了枢轴耦合操纵的可靠性。然后，该统一的方案适用于伪造高级双-四氢呋喃，双-吡咯烷和双-硫杂环戊烷支架，这些支架涵盖了
• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
• Grafting Aminocyclopentane Carboxylic Acids onto the RGD Tripeptide Sequence Generates Low Nanomolar α_Vβ₃/α_Vβ₅ Integrin Dual Binders
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Paola Burreddu、Enrico Gaetani、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giuseppe Nicastro、Laura Belvisi、Ilaria Motto、Massimo Castorina、Giuseppe Giannini、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm050698x

  日期：2005.12.1

  the low nanomolar range. The three-dimensional (3D) NMR solution structures were determined, and docking studies to X-ray crystal structure of the extracellular segment of integrin alphaVbeta3 in complex with the reference compound EMD121974 were performed on selected analogues to elucidate the interplay between structure and function in these systems and to evidence the subtle bases for receptorial recognition

  以手性非外消旋形式制备了11个γ-氨基环戊烷羧酸（Acpca）平台，包括四个二羟基代表分子（19-22），三个羟基类似物（34-36）和四个脱氧衍生物（30-33）。然后通过混合固相/溶液方案将这些简单的单元嫁接到Arg-Gly-Asp（RGD）三肽构架上，从而提供11种环-[-Arg-Gly-Asp-Acpca-]型大环类似物的集合体-11。评价各个化合物对αVbeta3和αVbeta5整联蛋白受体的结合亲和力。与参考化合物EMD121974和ST1646相比，类似物10表现出非常有趣的活性谱（IC50 / alphaVbeta3 = 1.5 nM； IC50 / alphaVbeta5 = 0.59 nM）。密切相关的同类物6、8 和9也被证明是出色的双重粘合剂，其活性水平在低纳摩尔范围内。确定了三维（3D）NMR溶液结构，并在选定的类似物上与参照化合物EMD121974进行了整合素α