(3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone | 124665-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 124665-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: QGIHOXQNFUQKMZ-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 咪唑 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1

文献信息

• Ikota, Nobuo; Hanaki, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1087 - 1089
  作者：Ikota, Nobuo、Hanaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO;HANAKI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1087-1089
  作者：IKOTA, NOBUO、HANAKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——