[(1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-formyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 161791-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-formyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 161791-59-9
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₆Si
• 分子量: 403.591
• InChiKey: VGIYXCXDXQPSTH-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-formyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成

  摘要：

  描述了[（2 S，3 R，4 E）-2-氨基-1,3-二羟基-4-十八碳烯，1 ]的十二步非对映选择性合成（12步，总收率10％），从3。第一步是将N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TB-SOP，2）交叉添加到3（Mukaiyama-aldol反应的乙烯基变体）中，生成七碳内酰胺中间体4，然后将其缩短三个碳原子以提供醛-赤藓糖衍生物10。维蒂希伸长率10用适当的C 14内酯，然后进行光诱导的Z到E双键异构化并除去保护基，完成了合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00431-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-formyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7

文献信息

• N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent: A flexible enantioselective access to polyhydroxy-α-amino acids
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85236-7

  日期：1994.4

  An efficient stereoselective route to polyhydroxy-α-amino acids 7a-f was developed by exploiting N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent.

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00431-x

  日期：1997.10

  A twelve-step, diastereoselective synthesis of [(2S,3R,4E)-2-amino-1,3-dihydroxy-4-octadecene, 1] is described (12 steps, 10% overall yield), starting from 3. The first step was the crossed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (TB-SOP, 2) to 3 (a vinylogous variant of the Mukaiyama-aldol reaction) producing a seven-carbon lactam intermediate 4, which was then shortened

  描述了[（2 S，3 R，4 E）-2-氨基-1,3-二羟基-4-十八碳烯，1 ]的十二步非对映选择性合成（12步，总收率10％），从3。第一步是将N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TB-SOP，2）交叉添加到3（Mukaiyama-aldol反应的乙烯基变体）中，生成七碳内酰胺中间体4，然后将其缩短三个碳原子以提供醛-赤藓糖衍生物10。维蒂希伸长率10用适当的C 14内酯，然后进行光诱导的Z到E双键异构化并除去保护基，完成了合成。