tert-butyl (2R,3S,4S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 157720-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157720-17-7
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₈Si
• 分子量: 461.628
• InChiKey: DJWBYGJWTSTOGH-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7