2-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-3--3-deoxy-D-altruronic acid 6,3-lactam | 176723-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-3--3-deoxy-D-altruronic acid 6,3-lactam
• 英文别名: tert-butyl (3aS,6R,6aS)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 176723-04-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇Si
• 分子量: 429.586
• InChiKey: YHWWKTQGGMBXLI-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-3--3-deoxy-D-altruronic acid 6,3-lactam 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2,3,4-triol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧己糖和4-氨基-4-脱氧己糖的不同合成

  摘要：

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 2-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-3--3-deoxy-D-altruronic acid 6,3-lactam
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧己糖和4-氨基-4-脱氧己糖的不同合成

  摘要：

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00151-2

文献信息

• Divergent synthesis of 3-amino-3-deoxy- and 4-amino-4-deoxyhexoses
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Fausta Ulgheri、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00151-2

  日期：1996.3

  A new efficient synthesis of 3-amino-3-deoxy-d-altrose (13), 3-amino-3-deoxy-l-allose (17), and 4-amino-4-deoxy-d-talose (21) from (6) using N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as homologative nucleophile is described. The procedure highlights the merits of densely functionalized homochiral heptonolactam 9 as a key divergent intermediate.

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。