N-(tert-Butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enono-1,4-lactam | 141393-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enono-1,4-lactam
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 141393-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: NYFLHIAEWKKFKD-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enono-1,4-lactam 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 ruthenium(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.91h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of All Four Isomers of cis-1,2-Dihydroxypyrrolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a044

文献信息

• The Utility of Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based 2-Silyloxy Dienes As Demonstrated by Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenin Core Units and Their Pyrrolidine and Thiolane Analogues
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo991568x

  日期：2000.4.1

  diene modules, 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]furan (TBSOF), N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP), and 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]thiophene (TBSOT) and suitable heteroatom-stabilized carbenium ions. By combining TBSOF, TBSOP, and TBSOT nucleophilic synthons with certain tetrahydrofuran, pyrrolidine, and thiolane acceptors, the construction of varied, adjacently

  我们报告了一种模块化的策略，用于获取无水产乙酸原素的核心单元及其氮和硫类似物，从而产生了巨大的结构多样性。该合成是基于重复性乙烯基加成方案的应用，该方案涉及独特的三联甲硅氧基二烯模块，2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（TBSOF），N-（叔丁氧基羰基）-2-[（叔） -丁基二甲基甲硅烷基）氧基]吡咯（TBSOP）和2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]噻吩（TBSOT）和合适的杂原子稳定的碳正离子。通过将TBSOF，TBSOP和TBSOT亲核合成子与某些四氢呋喃，吡咯烷和硫杂环戊烷受体结合，可以确保构建与杂色产乙酸原素的核心片段相关的各种相邻相邻的寡杂环基序。首先，通过组装涵盖所有氧，氮和硫杂原子组合（即化合物7-9、13-15和19-21）的18个模型构造的集合，验证了枢轴耦合操纵的可靠性。然后，该统一的方案适用于伪造高级双-四氢呋喃，双-吡咯烷和双-硫杂环戊烷支架，这些支架涵盖了
• Divergent synthesis of 3-amino-3-deoxy- and 4-amino-4-deoxyhexoses
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Fausta Ulgheri、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00151-2

  日期：1996.3

  A new efficient synthesis of 3-amino-3-deoxy-d-altrose (13), 3-amino-3-deoxy-l-allose (17), and 4-amino-4-deoxy-d-talose (21) from (6) using N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as homologative nucleophile is described. The procedure highlights the merits of densely functionalized homochiral heptonolactam 9 as a key divergent intermediate.

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。
• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Total syntheses of N-boc-protected 3′-deoxy-4′-azathymidine and 4′-azauridine
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76729-3

  日期：1994.6

  Novel modified nucleosides 4, 11, ent-11, and 17, wherein the furanose ring oxygen is replaced by nitrogen, have been synthesized by reacting azasugars 3, 10, ent-10, and 15 with silylated uracil or thymine bases.
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——