1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol | 119238-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol
• 英文别名: (2R,4aR,8S,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 119238-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HFOKDFALFAKRNI-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1

文献信息

• Still, Ian W. J.; Banait, Narinder S.; Frazer, Donald V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1461 - 1474
  作者：Still, Ian W. J.、Banait, Narinder S.、Frazer, Donald V.

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of chiral ligands for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones
  作者：Shuji Masumoto、Kazuo Yabu、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00450-1

  日期：2002.4

  A practical and more environmentally benign synthetic route of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones is described. A key step is the regioselective SN2 reaction to cyclic sulfate 12 with catechol derivatives. A range of chiral ligands containing electronically tuned catechols has become available by this new route.

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。
• Identifying Specific Conformations by Using a Carbohydrate Scaffold: Discovery of Subtype-Selective LPA-Receptor Agonists and an Antagonist
  作者：Yoko Tamaruya、Masato Suzuki、Goshu Kamura、Motomu Kanai、Kotaro Hama、Kumiko Shimizu、Junken Aoki、Hiroyuki Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200454065

  日期：2004.5.17